2-(1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide | 311329-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)acetamide
• CAS: 311329-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: ALVRSIIVBMUCBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些2-（取代的硫烷基）-N-（5-甲基-异恶唑-3-基）乙酰胺衍生物的抗菌和抗癌作用

  摘要：

  在本研究中，考虑到吡咯化合物的抗微生物和抗癌作用，合成了一些异恶唑-（benz）azole衍生物（3a - 3j）。光谱和元素分析数据证实了所获得化合物（3a - 3j）的化学结构。分两个步骤进行抗癌活性评估。最初，化合物（3a – 3j）对HT-29（结肠癌）和C-6（黑素瘤）细胞系的细胞毒性作用是通过MTT分析确定的。其次，化合物3g – 3i，表明有明显的细胞毒性，并分析了其对致癌细胞DNA合成的抑制活性。化合物3g和3h对两种癌细胞系均显示出显着的DNA合成抑制作用。还检查了合成化合物（3a - 3j）的抗菌和抗真菌活性。所有化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株均显示出非常差的抗菌活性，而化合物3a - 3f的抗真菌活性与酮康唑相当。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0021-2

文献信息

• Antimicrobial and anticancer effects of some 2-(substitutedsulfanyl)-N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)acetamide derivatives
  作者：Yusuf Özkay、Zerrin İncesu、Nur İpek Önder、Yağmur Tunalı、Hülya Karaca、İlhan Işıkdağ、Ümit Uçucu

  DOI：10.1007/s00044-012-0021-2

  日期：2013.1

  In the present study, some isoxazole-(benz)azole derivatives (3a–3j) were synthesized by considering antimicrobial and anticancer potencies of azole compounds. Chemical structures of obtained compounds (3a–3j) were confirmed by the data of spectral and elemental analyses. Anticancer activity evaluation was performed at two steps. Initially, cytotoxic effects of the compounds (3a–3j) on HT-29 (colon

  在本研究中，考虑到吡咯化合物的抗微生物和抗癌作用，合成了一些异恶唑-（benz）azole衍生物（3a - 3j）。光谱和元素分析数据证实了所获得化合物（3a - 3j）的化学结构。分两个步骤进行抗癌活性评估。最初，化合物（3a – 3j）对HT-29（结肠癌）和C-6（黑素瘤）细胞系的细胞毒性作用是通过MTT分析确定的。其次，化合物3g – 3i，表明有明显的细胞毒性，并分析了其对致癌细胞DNA合成的抑制活性。化合物3g和3h对两种癌细胞系均显示出显着的DNA合成抑制作用。还检查了合成化合物（3a - 3j）的抗菌和抗真菌活性。所有化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株均显示出非常差的抗菌活性，而化合物3a - 3f的抗真菌活性与酮康唑相当。