(2S,4S,6S)-(-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxybutyl)-piperidin-4-ol | 263247-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4S,6S)-(-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxybutyl)-piperidin-4-ol
• 英文别名: (2S,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxybutyl) piperidin-4-ol；(2S,4S,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxybutyl)piperidin-4-ol
• CAS: 263247-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: FYMNGUYYROABNG-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-(-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxybutyl)-piperidin-4-ol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 硫酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,6S)-(-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-hydroxybutyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Lythraceae Alkaloid Lasubine II via Optically Active 2-Isoxazoline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s82

文献信息

• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。
• A NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF A LYTHRACEAE ALKALOID, LASUBINE II
  作者：Koichi Narasaka、Shigeru Yamazaki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1985.1177

  日期：1985.8.5

  A lythraceae alkaloid, (±)-lasubine II, is synthesized via an acyclic syn-1,3-amino alcohol which is derived stereoselectively from a β-hydroxy ketone.

  lythraceae 生物碱 (±)-lasubine II 是通过无环的 Syn-1,3-氨基醇合成的，该醇立体选择性地从 β-羟基酮衍生而来。
• Alkaloid Synthesis Using Chiral δ-Amino β-Ketoesters:  A Stereoselective Synthesis of (−)-Lasubine II
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao

  DOI：10.1021/ol0061438

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]A highly stereoselective asymmetric synthesis of the quinolizidinealkaloid (-)-lasubine II from a delta-amino beta-hydroxy ketone, a new polyfunctionalized chiral building block, is described.

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。
• Enantioselective Synthesis of Lythraceae Alkaloid Lasubine II via Optically Active 2-Isoxazoline
  作者：Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji、Masaki Imai、Takehito Yamada

  DOI：10.3987/com-99-s82

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (−)-lasubine II
  作者：S. Chandrasekhar、R.V.N.S. Murali、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.128

  日期：2009.10

  A highly enantioselective synthesis of lythraceae alkaloid lasubine II has been achieved using organo-catalyzed Mannich reaction, Maruoka allylation, and aza-Michael addition as the key steps.

  使用有机催化的曼尼希反应，Maruoka烯丙基化和氮杂-Michael加成作为关键步骤，已经实现了对菊科植物生物碱Lasubine II的高度对映选择性合成。