(R)-(-)-1-[2-(benzyloxy)phenyl]propan-2-ol | 1135540-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-[2-(benzyloxy)phenyl]propan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-(2-benzyloxyphenyl)propan-2-ol；(2R)-1-(2-phenylmethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1135540-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MXDILCKLZVRUEH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-[2-(benzyloxy)phenyl]propan-2-ol 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(R)-2-(2-羟丙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  C-F键断裂和分子内小号Ñ与O-和N-亲核试剂2反应烷基氟化物的

  摘要：

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo802819p
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基溴苯 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以68%的产率得到(R)-(-)-1-[2-(benzyloxy)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C-F键断裂和分子内小号Ñ与O-和N-亲核试剂2反应烷基氟化物的

  摘要：

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo802819p

文献信息

• Straightforward Synthesis of Enantiopure 2,3-Dihydrobenzofurans by a Sequential Stereoselective Biotransformation and Chemical Intramolecular Cyclization
  作者：Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol101336y

  日期：2010.8.6

  A new family of optically active 2,3-dihydrobenzofurans has been prepared by a simple chemoenzymatic asymmetric strategy. This synthetic approach is based on the combination of a lipase-mediated kinetic resolution of 1-aryl-2-propanols or bioreduction of the corresponding ketones followed by an intramolecular cyclization reaction. These novel compounds have been prepared in enantiopure form and in

  通过简单的化学酶促不对称策略已经制备了新的旋光的2，3-二氢苯并呋喃家族。这种合成方法是基于脂肪酶介导的1-芳基-2-丙醇的动力学拆分或相应的酮的生物还原，然后进行分子内环化反应的组合。这些新化合物已通过对映纯的形式制备，并通过直接途径以较高的总收率制备。
• CERTAIN PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：SHANGHAI iNSTITUTE OF MATERIA MEDICA ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20140128387A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are protein kinase inhibitors, more particularly novel pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions thereof, and method of use thereof.

  本文披露了蛋白激酶抑制剂，更具体地是新型嘧啶衍生物及其药物组合物，以及其使用方法。
• US9206166B2
  申请人：——

  公开号：US9206166B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• US9567342B2
  申请人：——

  公开号：US9567342B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• C−F Bond Cleavage by Intramolecular S_N2 Reaction of Alkyl Fluorides with O- and N-Nucleophiles
  作者：Laijun Zhang、Wei Zhang、Jun Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo802819p

  日期：2009.4.3

  The nucleophilic substitution of alkyl fluorides was achieved in the intramolecular reactions with O- and N-nucleophiles. The intramolecular defluorinative cyclization reaction was influenced by the nature of nucleophiles, the size of the ring to be formed, and the comformational rigidity of the precursors. Intermolecular nucleophilic substitution reactions of alkyl fluorides under similar reaction

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。