(R)-1-benzyloxy-2-(2-fluoropropyl)benzene | 1135540-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxy-2-(2-fluoropropyl)benzene
• 英文别名: 1-[(2R)-2-fluoropropyl]-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1135540-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₇FO
• 分子量: 244.309
• InChiKey: YUDLHQMSOZCWRK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-2-(2-fluoropropyl)benzene 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(R)-2-(2-fluoropropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  C-F键断裂和分子内小号Ñ与O-和N-亲核试剂2反应烷基氟化物的

  摘要：

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo802819p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-[2-(benzyloxy)phenyl]propan-2-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(R)-1-benzyloxy-2-(2-fluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  C-F键断裂和分子内小号Ñ与O-和N-亲核试剂2反应烷基氟化物的

  摘要：

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo802819p

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Alkyl Fluorides: Hydrogenation of Fluorinated Olefins
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.201903954

  日期：2019.7

  chiral fluorine‐containing molecules is important for several scientific disciplines. We herein disclose a straightforward method for the preparation of chiral organofluorine molecules that is based on the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted alkenyl fluorides. This catalytic asymmetric process enables the synthesis of chiral fluorine molecules with or without carbonyl substitution

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。