(+/-)-6-[(4-chlorophenyl)-hydrazinomethyl)-1-methyl-1H-benzotriazole | 157332-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (+/-)-6-[(4-chlorophenyl)-hydrazinomethyl)-1-methyl-1H-benzotriazole
• 英文别名: 6-[(4-chlorophenyl)-hydrazinomethyl)-1-methyl-1H-benzotriazole；[(4-Chlorophenyl)-(3-methylbenzotriazol-5-yl)methyl]hydrazine
• CAS: 157332-73-5；157332-83-7；768334-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₅
• 分子量: 287.752
• InChiKey: DZSZHUSXAMEBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-[(4-chlorophenyl)-hydrazinomethyl)-1-methyl-1H-benzotriazole 生成
  参考文献：
  名称：

  Organic Process Research amp; Development 2000, 4, 162-166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-6-[(4-chlorophenyl)-hydrazinomethyl)-1-methyl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Development Summary towards a Manufacturable Process for R 83842 [(S)-6-[(4-chlorophenyl) (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole]

  摘要：

  A scalable process to produce enantiomeric R 83842, (S)-6-[(4-chlorophenyl) (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole, is developed and described as a lecture* transcript. Cheap and safe reagents have been used. A typical procedure for oxidative destruction of aqueous cyanide waste, and stability data on N-acetyl hydrazine are provided. Special focus is on cost analysis as an important tool in developing performant synthetic methods. The method consists of preparing a chiral monosubstituted hydrazine which is ring closed to the chiral 1-alkylated 1,2,4-triazole title compound.

  DOI：

  10.1021/op990081n

文献信息

• Process for preparing enantiomerically pure 6-[(4-chlorophenyl)
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05663354A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  A process for preparing (+)-6-[(4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotri azole comprising the resolution of (.+-.)-6-[(4-chlorophenyl)-hydrazinomethyl)-1-methyl-1H-benzotriazole and converting the appropriate enantiomerically pure hydrazine intermediate into (+)-6-[(4-chlorophenyl)(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole.

  一种制备(+)-6-[(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-甲基-1H-苯并三唑的方法，包括对(.+-.)-6-[(4-氯苯基)-肼甲基)-1-甲基-1H-苯并三唑进行拆分，并将适当的对映纯肼中间体转化为(+)-6-[(4-氯苯基)(1 H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-甲基-1H-苯并三唑。
• PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY PURE 6- (4-CHLOROPHENYL)(1H --TRIAZOL-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)METHYL]-1-METHYL-1H --BENZOTRIAZOLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0668861A1

  公开（公告）日：1995-08-30
• US5663354A
  申请人：——

  公开号：US5663354A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US5746840A
  申请人：——

  公开号：US5746840A

  公开（公告）日：1998-05-05
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY PURE 6-[(4-CHLOROPHENYL)(1H &cir& _-TRIAZOL-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)METHYL]-1-METHYL-1H &cir& _-BENZOTRIAZOLE<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION DE 6-[(4-CHLOROPHENYLE)(1H &cir& _1,2,4-TRIAZOL-1-YL)METHYL]-1-METHYL-1H &cir& _-BENZOTRIAZOLE PUR DU POINT DE VUE ENANTIOMERIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1994011364A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) A process for preparing ($m(y))-6-[(4-chlorophenyl)(1H^_-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H^_-benzotriazole comprising the resolution of (±)-6-[(4-chlorophenyl-hydrazinomethyl)-1-methyl-1H^_-benzotriazole and converting the appropriate enantiomerically pure hydrazine intermediate into ($m(y))-6-[(4-chlorophenyl)(1H^_-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H^_-benzotriazole.(FR) Procédé d'élaboration de ($m(y))-6-[(4-chlorophényl)(1H^_-1,2,4-triazole-1-yl)methyl]-1-méthyl-1H^_-benzotriazole consistant à décomposer (±)-6-[(4-chlorophényle)-hydrazinométhyl)-1-méthyl-1H^_-benzotriazole et à convertir l'intermédiaire approprié d'hydrazine pur du point de vue énantiomérique en ($m(y))-6-[(4-chlorophényl)(1H^_-1,2,4-triazole-1-yl)méthyl]-1-méthyl-1H^_-benzotriazole.