3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-one | 94034-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-one
• CAS: 94034-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PBTOLCYKMCEXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-one 、 丁炔二酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到methyl 2-(6,6-dimethyl-2,5-dioxo-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的α-羟基酮和2-丁酸二甲酯的环化：直接获得吡喃并[4,3- a ]喹啉1,4,6（2 H）-三酮和2 H -pyran -2,5 （6 H）-二酮†

  摘要：

  新型和有效的级联环的叔α-羟基酮和2-丁炔基二甲基二甲酸酯。该反应只需要一个碱作为促进剂，就可以直接获得多取代的吡喃并[4,3- a ]喹诺嗪-1,4,6 （2 H）-三酮和2 H-吡喃-2,5（6）H）-二酮在非常温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1039/c4ob01858c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 二氧化碳 、 水 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过CO 2促进炔丙醇的区域选择性水合有效合成叔α-羟基酮

  摘要：

  已经开发了二氧化碳促进的和乙酸银催化的炔丙醇的水合，以有效地合成叔α-羟基酮。建议该反应通过将二氧化碳引入到炔丙醇中并随后水解的串联过程来进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc00522h

文献信息

• Task-specific ionic liquid and CO₂-cocatalysed efficient hydration of propargylic alcohols to α-hydroxy ketones
  作者：Yanfei Zhao、Zhenzhen Yang、Bo Yu、Hongye Zhang、Huanjun Xu、Leiduan Hao、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5sc00040h

  日期：——

  Task-specific ionic liquid and CO₂-cocatalysed efficient hydration of propargylic alcohols to α-hydroxy ketones.

  特定任务离子液体和CO2共催化的高效合成炔丙醇水合成α-羟基酮。
• α-Hydroxy Ketones as Masked Ester Donors in Brønsted Base Catalyzed Conjugate Additions to Nitroalkenes
  作者：Iurre Olaizola、Teresa E. Campano、Igor Iriarte、Silvia Vera、Antonia Mielgo、Jesús M. García、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201705968

  日期：2018.3.12

  catalyst‐controlled enantioselective direct addition reaction of enolizable esters and related carboxylic acid derivatives to π electrophiles remains a difficult synthetic transformation. In this study, the suitability of α‐hydroxy ketones as ester equivalents capable of being activated by bifunctional Brønsted base catalysts in the context of conjugate addition reactions to nitroolefins is demonstrated

  可催化的酯和相关的羧酸衍生物与π亲电试剂的催化剂控制的对映选择性直接加成反应仍然是困难的合成转化。在这项研究中，证明了在与硝基烯烃共轭加成反应的情况下，α-羟基酮作为能够被双官能布朗斯台德碱催化剂活化的酯当量的适用性。反应，这提供了具有非常高的立体选择性对应的迈克尔加成物的范围（非对映体比率（DR）≥95：5，高达99％的对映体过量（EE）），以及它的局限性进行了探讨，因为是的后遗症阐述加成高密度官能化对映体的产品。
• Contact lens material
  申请人：BIOCOMPATIBLES LIMITED

  公开号：US20020165324A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Cross-linked copolymers which are obtained by polymerising a neutral diluent monomer or monomers, a monomer or monomers bearing a center of permanent positive charge, and a bifunctional and/or trifunctional cross-linking agent, are suitable for use in contact lenses. Process for producing them by copolymerisation, contact lens material comprising them, contact lenses made of them and processes for producing contact lenses from them.

  通过聚合中性稀释单体、带有永久正电荷中心的单体或多种单体以及双功能和/或三功能交联剂获得的交联共聚物适用于隐形眼镜。通过共聚反应制备它们的工艺、包含它们的隐形眼镜材料、由它们制成的隐形眼镜以及使用它们制备隐形眼镜的工艺。
• A Novel Aldol Condensation Alternative:α,β-Unsaturated Aldehydes from 3-Hydroxy-1-alkynes via Dihydrodioxepins
  作者：Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980904)4:9<1738::aid-chem1738>3.0.co;2-p

  日期：1998.9.4

  The controlled aldol condensation between an aliphatic ketone and an acetaldehyde equivalent remains a challenge. One solution to this evergreen problem consists of the nucleophilic addition of acetylene to the ketone and the subsequent isomerization of the resulting 3-hydroxy-1-alkyne to the corresponding 2-alkenal. So far, however, the latter step could only be executed with acid-insensitive substrates. We now present a milder, three-step method which extends the scope of the procedure considerably. In the first step, the 3-hydroxy-1-alkynes are converted into 2-propynyl ethylene glycol monoethers; these then undergo base-catalyzed cyclization to give the dihydro-1,4-dioxepins, which are hydrolyzed in acidic medium in the third and final step.
• Ramage, Robert; Griffiths, Gareth J.; Shutt, Fiona E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1531 - 1537
  作者：Ramage, Robert、Griffiths, Gareth J.、Shutt, Fiona E.、Sweeney, John N. A.

  DOI：——

  日期：——