(E,2S)-2-{[(N-tert-butoxycarbonyl)glycyl]amino}-5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino-(tert-butoxycarbonylimino)methyl]amino}-2-methylpent-3-enoic acid | 916161-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,2S)-2-{[(N-tert-butoxycarbonyl)glycyl]amino}-5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino-(tert-butoxycarbonylimino)methyl]amino}-2-methylpent-3-enoic acid
• 英文别名: (E,2S)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]pent-3-enoic acid
• CAS: 916161-80-3
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₉
• 分子量: 543.618
• InChiKey: LWLDILHIFOSYSU-LCJITAHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2-{[(N-tert-butoxycarbonyl)glycyl]amino}-5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino-(tert-butoxycarbonylimino)methyl]amino}-2-methylpent-3-enoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 苯酚 为溶剂， 反应 50.0h， 以42%的产率得到H-Gly-(S)-NHC(CH3)((E)-CH=CHCH2NHC(=NH)NH2)C(O)-Ala-Phe-Val-Thr-Ile-Gly-Lys-OH
  参考文献：
  名称：

  I类MHC蛋白HLA-B * 2705的两个化学修饰的肽表位的合成和生物学评估。

  摘要：

  CD8（+）T细胞的T细胞受体识别由I类主要组织相容性复合物（MHC）糖蛋白结合的肽表位，这些糖蛋白在其上表面的凹槽中呈现。在MHC分子的凹槽内有6个口袋，其中两个口袋大部分对结合氨基酸具有高度的特异性，这些氨基酸能够与MHC进行保守且在能量上有利的接触。一种MHC分子HLA-B * 2705优先结合在位置2处含有精氨酸的肽。为增加肽对HLA-B * 2705的亲和力，可能会导致对该肽更好的免疫反应，我们合成了两个修饰的表位，其中将肽锚定至I类分子的位置2处的氨基酸被α-甲基化的β取代，γ-不饱和精氨酸类似物2-（S）-氨基-5-胍基-2-甲基-戊-3-烯酸。后者是通过多步骤合成序列制备的，从α-甲基丝氨酸开始，并掺入二肽中，将其片段偶联至与树脂结合的七聚体肽，从而产生目标非异构体序列。生物学特性表明，修饰的肽在稳定空的I类MHC复合物方面比天然肽差，并且与可用敏化的CD8（+）T细胞相比

  DOI：

  10.1039/b611170j
• 作为产物：
  描述：

  (E,S)-5-amino-2-{[(N-tert-butoxycarbonyl)glycyl]amino}-2-methylpent-3-enoic acid 、 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(E,2S)-2-{[(N-tert-butoxycarbonyl)glycyl]amino}-5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino-(tert-butoxycarbonylimino)methyl]amino}-2-methylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  I类MHC蛋白HLA-B * 2705的两个化学修饰的肽表位的合成和生物学评估。

  摘要：

  CD8（+）T细胞的T细胞受体识别由I类主要组织相容性复合物（MHC）糖蛋白结合的肽表位，这些糖蛋白在其上表面的凹槽中呈现。在MHC分子的凹槽内有6个口袋，其中两个口袋大部分对结合氨基酸具有高度的特异性，这些氨基酸能够与MHC进行保守且在能量上有利的接触。一种MHC分子HLA-B * 2705优先结合在位置2处含有精氨酸的肽。为增加肽对HLA-B * 2705的亲和力，可能会导致对该肽更好的免疫反应，我们合成了两个修饰的表位，其中将肽锚定至I类分子的位置2处的氨基酸被α-甲基化的β取代，γ-不饱和精氨酸类似物2-（S）-氨基-5-胍基-2-甲基-戊-3-烯酸。后者是通过多步骤合成序列制备的，从α-甲基丝氨酸开始，并掺入二肽中，将其片段偶联至与树脂结合的七聚体肽，从而产生目标非异构体序列。生物学特性表明，修饰的肽在稳定空的I类MHC复合物方面比天然肽差，并且与可用敏化的CD8（+）T细胞相比

  DOI：

  10.1039/b611170j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of two chemically modified peptide epitopes for the class I MHC protein HLA-B*2705
  作者：Matthew A. Jones、Andrew D. Hislop、John S. Snaith

  DOI：10.1039/b611170j

  日期：——

  arginine at position 2. In an effort to increase the affinity of peptides for HLA-B*2705, potentially leading to better immune responses to such a peptide, we synthesised two modified epitopes where the amino acid at position 2 involved in anchoring the peptide to the class I molecule was replaced with the alpha-methylated beta,gamma-unsaturated arginine analogue 2-(S)-amino-5-guanidino-2-methyl-pent-3-enoic

  CD8（+）T细胞的T细胞受体识别由I类主要组织相容性复合物（MHC）糖蛋白结合的肽表位，这些糖蛋白在其上表面的凹槽中呈现。在MHC分子的凹槽内有6个口袋，其中两个口袋大部分对结合氨基酸具有高度的特异性，这些氨基酸能够与MHC进行保守且在能量上有利的接触。一种MHC分子HLA-B * 2705优先结合在位置2处含有精氨酸的肽。为增加肽对HLA-B * 2705的亲和力，可能会导致对该肽更好的免疫反应，我们合成了两个修饰的表位，其中将肽锚定至I类分子的位置2处的氨基酸被α-甲基化的β取代，γ-不饱和精氨酸类似物2-（S）-氨基-5-胍基-2-甲基-戊-3-烯酸。后者是通过多步骤合成序列制备的，从α-甲基丝氨酸开始，并掺入二肽中，将其片段偶联至与树脂结合的七聚体肽，从而产生目标非异构体序列。生物学特性表明，修饰的肽在稳定空的I类MHC复合物方面比天然肽差，并且与可用敏化的CD8（+）T细胞相比