(1S,2S)-tert-butyl 1-allyl-2-(2,4,6-trimethylbenzylamino) cyclopentanecarboxylate | 1181748-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-tert-butyl 1-allyl-2-(2,4,6-trimethylbenzylamino) cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S)-1-prop-2-enyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1181748-42-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂
• 分子量: 357.536
• InChiKey: YXLRBFYERMHJMN-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,2S)-tert-butyl 1-allyl-2-(2,4,6-trimethylbenzylamino) cyclopentanecarboxylate 在 水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(1S,2S)-tert-butyl 1-allyl-2-(methyl(2,4,6-trimethylbenzyl)amino) cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序共轭加成锂和原位烷基化的季碳中心的不对称构造：在合成（-）-aspaspospermidine中的效用。

  摘要：

  手性二醚配体控制的氨基锂向环戊烯羧酸酯的不对称共轭加成以及随后的原位烷基化得到具有高对映体和非对映体选择性的带有季碳的手性环戊烷衍生物。环戊烷衍生物成功转化为（-）-aspidospermidine。

  DOI：

  10.1021/ol802759j
• 作为产物：
  描述：

  lithium N-mesitylmethyl-N-TMS-amide 、 tert-butyl cyclopent-1-enecarboxylate 、 3-溴丙烯 在 (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.58h， 以93%的产率得到(1S,2S)-tert-butyl 1-allyl-2-(2,4,6-trimethylbenzylamino) cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序共轭加成锂和原位烷基化的季碳中心的不对称构造：在合成（-）-aspaspospermidine中的效用。

  摘要：

  手性二醚配体控制的氨基锂向环戊烯羧酸酯的不对称共轭加成以及随后的原位烷基化得到具有高对映体和非对映体选择性的带有季碳的手性环戊烷衍生物。环戊烷衍生物成功转化为（-）-aspidospermidine。

  DOI：

  10.1021/ol802759j

文献信息

• Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Centers by Sequential Conjugate Addition of Lithium Amide and in Situ Alkylation: Utility in the Synthesis of (−)-Aspidospermidine
  作者：Mayuko Suzuki、Yoshito Kawamoto、Takeo Sakai、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol802759j

  日期：2009.2.5

  subsequent in situ alkylation gave a chiral cyclopentane derivative bearing a quaternary carbon with high enantio- and diastereoselectivity. The cyclopentane derivative was converted successfully to (−)-aspidospermidine.

  手性二醚配体控制的氨基锂向环戊烯羧酸酯的不对称共轭加成以及随后的原位烷基化得到具有高对映体和非对映体选择性的带有季碳的手性环戊烷衍生物。环戊烷衍生物成功转化为（-）-aspidospermidine。