2-benzyl-4-bromo-5-(4-methylthiophenyl)pyridazin-3(2H)-one | 213764-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-bromo-5-(4-methylthiophenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-4-bromo-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone；2-benzyl-4-bromo-5-(4-methylthio)phenyl-2H-pyridazin-3-one；2-Benzyl-4-bromo-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyridazin-3-one
• CAS: 213764-19-3
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂OS
• 分子量: 387.3
• InChiKey: JCDIBZWZLPWSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-bromo-5-(4-methylthiophenyl)pyridazin-3(2H)-one 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2-苄基-4-溴-5-(4-甲基磺酰基)苯基-2H-哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONES AS INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE-2

  摘要：

  公开号：

  EP0975604B1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4,5-二溴吡嗪-3(2H)-酮 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzyl-4-bromo-5-(4-methylthiophenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-5-羟基-和5-芳基-4-羟基哒嗪-3（2 H）-one的合成及其在制备4,5-二芳基吡啶并嗪-3（2 H）-one和迄今未知的异色素中的用途[3,4- d ]哒嗪二酮

  摘要：

  通过碱将容易获得的2-取代的4-取代基4-芳基-5-甲氧基和2-取代的5-芳基-4-甲氧基哒嗪-3（2 H）-转化为相应的芳基-羟基哒嗪-3（2 H）-。水解。研究了这些化合物在具有两个不同取代的芳基的2-取代的4,5-二芳基哒嗪-3（2 H）-的合成中的用途。两个芳基-羟基哒嗪-3（2 H）-一，2-（2-苄基-5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-基）苯甲醛和2-（1-苄基-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基）苯甲醛被转化为2-苄基-1 H-异色酮[3,4- d ]哒嗪-1,6（2 H）-二酮和3-苄基-3高-用KMnO 4氧化甲酰基，然后进行内酯化，分别制得-isochromeno [3,4- d ] pyridazine-4,6-dione 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01285-1

文献信息

• [EN] PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DE LA PROSTAGLANDINE ENDOPEROXYDE H SYNTHASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000024719A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula (I) which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important 'housekeeping' enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectively of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  本发明描述了式（I）的吡啶酮化合物，它们是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性抑制剂环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症有关的诱导型同工酶，而非构成型同工酶环氧合酶-1（COX-1），后者是许多组织（包括胃肠道和肾脏）中重要的“管家”酶。这些化合物对COX-2的选择性最小化了目前市场上非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见的不良胃肠道和肾脏副作用。
• [EN] PYRIDAZINONES AS INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE-2<br/>[FR] PYRIDAZINONES UTILISES COMME INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA & CO.

  公开号：WO1998041511A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (EN) The invention encompasses the pyridazin-3-one compounds of formula (I) as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention se rapporte à des composés de pyridazine-3-one, représentés par la formule (I), et à un procédé de traitement de maladies à médiation par cyclo-oxygénase-2. Le procédé consiste à administrer une quantité non toxique et pharmaceutiquement efficace d'un composé de formule I à un patient nécessitant un tel traitement. L'invention concerne également certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de maladies à médiation par cyclo-oxygénase-2, qui contiennent des composés de formule (I).

  该发明涉及公式（I）的吡啶并嗪-3-酮化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用公式（I）化合物的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了某些用于治疗环氧合酶-2介导疾病的药物组合物，其中包括公式（I）化合物。
• Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020013318A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula I 1 which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important “housekeeping” enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectivity of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  本发明描述了一类式I1的吡啶嗪化合物，它们是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性抑制剂环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，而不是重要的“家政”酶在许多组织中，包括胃肠道（GI）和肾脏中的构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）。这些化合物对COX-2的选择性最小化了目前市场上非甾体抗炎药（NSAIDs）所见到的不良的GI和肾脏副作用。
• ARYLPYRIDAZINONES AS PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1007515A1

  公开（公告）日：2000-06-14
• PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1124804A1

  公开（公告）日：2001-08-22