2-(n-butoxymethyl)-5-methyl-α-chloroacetophenone | 915085-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(n-butoxymethyl)-5-methyl-α-chloroacetophenone
• 英文别名: 1-[2-(Butoxymethyl)-5-methylphenyl]-2-chloroethanone
• CAS: 915085-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₂
• 分子量: 254.757
• InChiKey: FKTPFXCKSHHMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-butoxymethyl)-5-methyl-α-chloroacetophenone 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到3-(n-butoxy)-6-methylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基甲基-5-甲基苯甲酰氯和苯甲酸酯的光化学

  摘要：

  在干燥的非亲核溶剂中辐照2-（烷氧基甲基）-5-甲基-α-氯苯乙酮（1a - c）和2-（甲氧基甲基）-5-甲基苯甲酰苯甲酸酯（1d）得到3-烷氧基-6-甲基茚满-1-那些（3a - c）的化学收率很高。然而，在痕量水的存在下，将3-甲基异苯并呋喃-1（3 H）-一（2）分离为主要的光产物。淬火实验和激光闪光光谱表明，茚满酮衍生物3是由1,5-氢从苯乙酮1的最低三重激发态迁移而形成的。和所得光烯醇的环化。相反，发现在湿溶剂中内酯2的产生是由两个连续的光化学转化引起的。通过1a - c的光解产生的光烯醇与水形成亲核试剂，形成2-乙酰基-4-甲基苯甲醛（4），通过第二个单重态光烯化过程将其进一步转化为2。1a在甲醇中的彻底光解产生了乙缩醛2-（二甲氧基甲基）-5-甲基苯乙酮（7a）作为独家产品。这些光反应的显着选择性在合成有机化学中可能很有用。

  DOI：

  10.1021/jo061169j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,5-二甲基苯基)-乙酮 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(n-butoxymethyl)-5-methyl-α-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基甲基-5-甲基苯甲酰氯和苯甲酸酯的光化学

  摘要：

  在干燥的非亲核溶剂中辐照2-（烷氧基甲基）-5-甲基-α-氯苯乙酮（1a - c）和2-（甲氧基甲基）-5-甲基苯甲酰苯甲酸酯（1d）得到3-烷氧基-6-甲基茚满-1-那些（3a - c）的化学收率很高。然而，在痕量水的存在下，将3-甲基异苯并呋喃-1（3 H）-一（2）分离为主要的光产物。淬火实验和激光闪光光谱表明，茚满酮衍生物3是由1,5-氢从苯乙酮1的最低三重激发态迁移而形成的。和所得光烯醇的环化。相反，发现在湿溶剂中内酯2的产生是由两个连续的光化学转化引起的。通过1a - c的光解产生的光烯醇与水形成亲核试剂，形成2-乙酰基-4-甲基苯甲醛（4），通过第二个单重态光烯化过程将其进一步转化为2。1a在甲醇中的彻底光解产生了乙缩醛2-（二甲氧基甲基）-5-甲基苯乙酮（7a）作为独家产品。这些光反应的显着选择性在合成有机化学中可能很有用。

  DOI：

  10.1021/jo061169j