3-(3-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)二氮杂环丙烷 | 154187-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)二氮杂环丙烷
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)diaziridine
• CAS: 154187-45-8
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O
• 分子量: 218.178
• InChiKey: PUYZOKJLNFUGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)二氮杂环丙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 碘 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-Bromomethyl-3-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  Aryldiazirine-Modified Pyroglutamates: Photoaffinity Labels for Glutamate

  摘要：

  报告了一种芳基二氮丙啶修饰焦谷氨酸的合成方法，该方法可用作谷氨酸受体的光亲和标记。已经确定了这些三氟甲基取代的芳基二氮丙啶的详细 13C NMR 和 19F NMR 光谱特性数据，并证明这些数据有助于在合成过程中跟踪该基团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923595
• 作为产物：
  描述：

  (NZ)-N-[2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hatanaka Yasumaru, Hashimoto Makoto, Kurihara Hiroko, Nakayama Hitoshi, K+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 2, S 383-387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of a Tag-Free Chemical Probe for Photoaffinity Labeling
  作者：Timo Mayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200700188

  日期：2007.10

  aldehyde 12, the phenolic hydroxy group was converted into the ether 21 terminating in an alkyne function. Oxidation of the aldehyde to the carboxylic acid provided the chemical probe 22 designed for tag-free photoaffinity labeling. In a proof-of-concept study it could be shown that irradiation of the simple ester 23 indeed yields the methanol insertion product 24. A subsequent click reaction with

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Surface modification of nylon 6,6 using a carbene insertion approach
  作者：Anton Blencowe、Kevin Cosstick、Wayne Hayes

  DOI：10.1039/b514205a

  日期：——

  Photochemical activation of the diazirine moiety of the fluorenone derivative was utilised to afford highly reactive carbenes capable of insertion into or addition to a wide variety of functionalities. In this paper the photoinduced attachment of a fluorenone derivative to nylon 6,6 has been studied using UV-visible spectroscopic analysis. Incorporation of the fluorenone chromophore onto the backbone of nylon

  这 重氮 功能化 芴酮合成3- [3-（三氟甲基）重氮杂-3-基]苯基-9-氧代-9 H-芴-2-羧酸酯，作为能够修饰多种聚合物底物的模型化合物。光化学激活 芴酮衍生物的重氮基部分的一部分被用来提供高反应性 卡宾能够插入或添加到各种功能中。在本文中，芴酮衍生物的光诱导附着尼龙 已经研究了6,6 紫外线可见光谱分析。并入芴酮发色团 到...的主干上 尼龙 在不同的负载水平下以及在不同的涂覆周期后进行了研究，并在本文中进行了详细介绍。
• [EN] CARBENE MASS TAGGING<br/>[FR] MARQUAGE DE MASSE DE CARBÈNE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2020237132A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The disclosure relates to a diazirine precursor mass tag compound represented by structural formula (I). Also disclosed is a method for detecting analytes in a sample, comprising derivatizing the analytes with the compound of formula (I), and detecting the resulting derivatized analytes by a mass or ion mobility spectrometry.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的重氮环前体质量标记化合物。还公开了一种检测样品中分析物的方法，包括用式（I）的化合物衍生化分析物，并通过质谱或离子迁移谱检测所得的衍生化分析物。
• [EN] FLUORINATED PHOSPHONIUM IONIC SALTS LINKED TO CARBENE-PRECURSORS<br/>[FR] SELS IONIQUES DE PHOSPHONIUM FLUORÉ LIÉS À DES PRÉCURSEURS DE CARBÈNE
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2013113117A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Fluorinated phosphonium salts are linked to a diazirine moiety. A carbene precursor was photochemically generated from the diazirine to covalently attach the salt to substrates e.g., cotton and paper. Surface-coated substrates were found to have anti-wetting properties e.g., water contact angles of over 130° and 20° for cotton and paper, respectively. The covalent attachment was by photochemical activation, so the grafting method permits photo-patterning of the coating.

  氟磷酸铵盐与二氮杂环结构相连。从二氮杂环中光化学生成卡宾前体，以共价键的方式将盐粘附到基底上，例如棉花和纸张。表面涂层基底具有抗润湿性，例如棉花和纸张的水接触角分别超过130°和20°。共价键的形成是通过光化学活化实现的，因此嫁接方法允许光图案化涂层。
• Diazirine-Modified Gold Nanoparticle: Template for Efficient Photoinduced Interfacial Carbene Insertion Reactions
  作者：Hossein Ismaili、Soo Lee、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/la102621h

  日期：2010.9.21

  styrene (10a−g, respectively) as electrophilic carbene trapping agents to form the corresponding modified 3a−g-C12MPNs. The 1.8 ± 0.3 nm gold nanoparticles bearing a diazirine group (2-C12MPNs) were synthesized using the ligand exchange reaction with the requisite 3-aryl-3-(trifluoromethyl)diazirinealkylthiol. The 2-C12MPNs and the resulting products of the reaction on the MPN (3a−g-C12MPN) were fully

  在存在模型卡宾捕集剂的情况下，对核芯尺寸为1.8±0.3 nm的3-芳基-3-（三氟甲基）二氮嗪修饰的单层保护金纳米颗粒（2 -C 12 MPNs）的光解导致有效的，通过卡宾插入反应对界面进行基本上定量的修饰。使用乙酸，甲醇，苯甲醇，苯酚，苄胺，丙烯酸甲酯和苯乙烯（10a - g，分别用作亲电卡宾捕集剂以形成相应的改性3a - g -C 12MPN。使用配体交换反应与必要的3-芳基-3-（三氟甲基）重氮基烷基硫醇合成了带有重氮基团（2- C 12 MPNs）的1.8±0.3 nm金纳米粒子。的2周-C 12周的MPN和所得的MPN（该反应的产物3A -克-C 12 MPN）得到充分用IR，1 H NMR，和19 F NMR光谱和在适用时，透射电子显微镜（TEM ）。验证3a − g -C 12的MPN是由光谱数据为3-（3-甲氧基苯基）的光反应获得的那些进行比较来完成-3-（三氟甲基）-3-