4-methoxy-2-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzaldehyde | 205485-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-2-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzaldehyde
• CAS: 205485-26-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 244.173
• InChiKey: GOFMBYROYOCLGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzaldehyde 在 四丁基高锰酸胺盐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-Methoxy-2-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Makoto; Kanaoka, Yuichi; Hatanaka, Yasumaru, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 119 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxy-2-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aryldiazirine-Modified Pyroglutamates: Photoaffinity Labels for Glutamate

  摘要：

  报告了一种芳基二氮丙啶修饰焦谷氨酸的合成方法，该方法可用作谷氨酸受体的光亲和标记。已经确定了这些三氟甲基取代的芳基二氮丙啶的详细 13C NMR 和 19F NMR 光谱特性数据，并证明这些数据有助于在合成过程中跟踪该基团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923595

文献信息

• Design and Synthesis of a Tag-Free Chemical Probe for Photoaffinity Labeling
  作者：Timo Mayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200700188

  日期：2007.10

  aldehyde 12, the phenolic hydroxy group was converted into the ether 21 terminating in an alkyne function. Oxidation of the aldehyde to the carboxylic acid provided the chemical probe 22 designed for tag-free photoaffinity labeling. In a proof-of-concept study it could be shown that irradiation of the simple ester 23 indeed yields the methanol insertion product 24. A subsequent click reaction with

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Aryldiazirine-Modified Pyroglutamates: Photoaffinity Labels for Glutamate
  作者：Mark G. Moloney、Emilie L. Bentz、Hannah Gibson、Clare Hudson、Debbie A. Seldon、Edwina S. Wearmouth

  DOI：10.1055/s-2005-923595

  日期：——

  The synthesis of an aryldiazirine-modified pyroglutamate is reported for potential application as a photoaffinity label at glutamate receptors. Detailed 13C NMR and 19F NMR spectroscopic characterisation data for these trifluoromethyl-substituted aryldiazirines has been determined and shown to be useful for tracking this group during synthesis.

  报告了一种芳基二氮丙啶修饰焦谷氨酸的合成方法，该方法可用作谷氨酸受体的光亲和标记。已经确定了这些三氟甲基取代的芳基二氮丙啶的详细 13C NMR 和 19F NMR 光谱特性数据，并证明这些数据有助于在合成过程中跟踪该基团。
• Hashimoto, Makoto; Kanaoka, Yuichi; Hatanaka, Yasumaru, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 119 - 122
  作者：Hashimoto, Makoto、Kanaoka, Yuichi、Hatanaka, Yasumaru

  DOI：——

  日期：——