6-(p-chlorobenzyl)-5-methyluracil | 1053229-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(p-chlorobenzyl)-5-methyluracil
• 英文别名: 6-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1053229-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: DKRBYGDSBJVBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-chlorobenzyl)-5-methyluracil 、 苄基氯甲基醚 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到1-benzyloxymethyl-6-(p-chlorobenzyl)-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2-烷硫基-6-苄基-4-氧代嘧啶和6-苄基-1-乙氧基甲基-5-异丙基尿嘧啶的新型尿嘧啶非核苷类似物的合成

  摘要：

  通过5-烷基-6-(对-氯苄基)-2-硫尿嘧啶与氯乙基二烷基胺盐酸盐、N-(2-氯乙基)-吡咯烷盐酸盐、N反应合成了一系列新的S-DABO的尿嘧啶非核苷类似物-(2-氯乙基)-哌啶盐酸盐或适当的卤醚。通过 5-烷基-6-(对-氯苄基) 尿嘧啶的甲硅烷基化和溴甲基甲基醚、氯甲基乙基醚或苄基氯甲基醚处理合成了新型 emivirine 类似物。化合物 6-(p-chlorobenzyl)-5-ethyl-1-ethyloxymethyluracil (9e) 和 1-benzyloxymethyl-6-(4-chlorobenzyl)-5-ethyluracil (9f) 显示出对野生型 HIV-1 毒株 III B 的活性在 MT-4 细胞中。

  DOI：

  10.3184/030823407x210893
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 sodium ethanolate 、 氯乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(p-chlorobenzyl)-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2-烷硫基-6-苄基-4-氧代嘧啶和6-苄基-1-乙氧基甲基-5-异丙基尿嘧啶的新型尿嘧啶非核苷类似物的合成

  摘要：

  通过5-烷基-6-(对-氯苄基)-2-硫尿嘧啶与氯乙基二烷基胺盐酸盐、N-(2-氯乙基)-吡咯烷盐酸盐、N反应合成了一系列新的S-DABO的尿嘧啶非核苷类似物-(2-氯乙基)-哌啶盐酸盐或适当的卤醚。通过 5-烷基-6-(对-氯苄基) 尿嘧啶的甲硅烷基化和溴甲基甲基醚、氯甲基乙基醚或苄基氯甲基醚处理合成了新型 emivirine 类似物。化合物 6-(p-chlorobenzyl)-5-ethyl-1-ethyloxymethyluracil (9e) 和 1-benzyloxymethyl-6-(4-chlorobenzyl)-5-ethyluracil (9f) 显示出对野生型 HIV-1 毒株 III B 的活性在 MT-4 细胞中。

  DOI：

  10.3184/030823407x210893

文献信息

• ARYL PYRIMIDYL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM, THEIR USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP1814867A2

  公开（公告）日：2007-08-08
• [EN] NEW ARYL PYRIMIDYL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM, THEIR USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS.<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ARYLE-PYRIMIDYLIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES A BASE DE CES COMPOSES, ET LEUR UTILISANT COMME ANTIMICROBIENS
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2006048336A2

  公开（公告）日：2006-05-11

  (EN) Substituted aryl pyrimidyl compounds responding to formula (I) and their use for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of a pathology caused by a mycobacteria.(FR) La présente invention concerne des composés aryle-pyrimidyliques substitués représentés par la formule (I) et leur utilisation pour l'élaboration d'un médicament de prévention et/ou de traitement d'une pathologie d'origine mycobatérienne.
• Synthesis of Novel Uracil Non-Nucleosides Analogues of 3,4-Dihydro-2-Alkylthio-6-benzyl-4-oxopyrimidines and 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-isopropyluracil
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Mohamed A. Al-Omar、Omar A. Al-Deeb、Ali A. El-Emam、Claus Nielsen

  DOI：10.3184/030823407x210893

  日期：2007.5

  A series of new uracil non-nucleosides analogues of S-DABO's was synthesised by reaction of 5-alkyl-6-(p-chlorobenzyl)-2-thiouracils with chloroethyl dialkylamine hydrochloride, N-(2-chloroethyl)-pyrrolidine hydrochloride, N-(2-chloroethyl)-piperidine hydrochloride or appropriate haloethers. Novel emivirine analogues were synthesised by silylation of 5-alkyl-6-(p-chlorobenzyl)uracils and treatment with

  通过5-烷基-6-(对-氯苄基)-2-硫尿嘧啶与氯乙基二烷基胺盐酸盐、N-(2-氯乙基)-吡咯烷盐酸盐、N反应合成了一系列新的S-DABO的尿嘧啶非核苷类似物-(2-氯乙基)-哌啶盐酸盐或适当的卤醚。通过 5-烷基-6-(对-氯苄基) 尿嘧啶的甲硅烷基化和溴甲基甲基醚、氯甲基乙基醚或苄基氯甲基醚处理合成了新型 emivirine 类似物。化合物 6-(p-chlorobenzyl)-5-ethyl-1-ethyloxymethyluracil (9e) 和 1-benzyloxymethyl-6-(4-chlorobenzyl)-5-ethyluracil (9f) 显示出对野生型 HIV-1 毒株 III B 的活性在 MT-4 细胞中。