methyl (S)-3-(5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thiophen-2-yl)benzoate | 1240613-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thiophen-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[5-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]thiophen-2-yl]benzoate
• CAS: 1240613-30-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆S
• 分子量: 419.499
• InChiKey: OIQVPJGSFFWKFF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 、 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(thiophen-2-yl)propanoate 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以81%的产率得到methyl (S)-3-(5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thiophen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接的C H活化功能的芳香族氨基酸：生成用于访问新型肽空间的通用构建基块。

  摘要：

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol1015674

文献信息

• Functionalization of Aromatic Amino Acids via Direct C−H Activation: Generation of Versatile Building Blocks for Accessing Novel Peptide Space
  作者：Falco-Magnus Meyer、Spiros Liras、Angel Guzman-Perez、Christian Perreault、Jianwei Bian、Keith James

  DOI：10.1021/ol1015674

  日期：2010.9.3

  Functionalized α-amino acid building blocks have been prepared in good yield with high regiocontrol and preservation of stereochemistry via iridium-catalyzed borylation of suitably protected aromatic α-amino acid derivatives. The utility of these systems in peptide couplings and Suzuki reactions has been demonstrated.

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。