1-(thiazol-2-yl)-1H-benzimidazole | 58856-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(thiazol-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(1,3-Thiazol-2-yl)-1H-benzimidazole；2-(benzimidazol-1-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 58856-47-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: ZVDHADHQPMXOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiazol-2-yl)-1H-benzimidazole 、 溴甲苯 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以74%的产率得到C₁₇H₁₄N₃S⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物与噻唑/苯并恶唑部分功能化的咪唑亚基配体的发光颜色调节

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有咪唑亚基和 POP 配体的四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物，[Cu(BenzThiazolyl-Im)(POP)]PF 6 ( P1 )，[Cu(BenzThiazolyl -BenIm)(POP)]PF 6 ( P2 )、[Cu(苯并恶唑基-Im)(POP)]PF 6 ( P3 )、[Cu(苯并恶唑基-BenIm)(POP)]PF 6 ( P4 )、(苯并噻唑基-Im=3-苄基-1-(噻唑-2-基)-1 H-咪唑基，BenzThiazolyl-BenIm=3-苄基-1-(thiazol-2-yl)-1 H-苯并咪唑基苯并恶唑基-Im=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1 H-咪唑亚基，苯并恶唑基-BenIm=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1H-咪唑亚基，POP=双[2-二苯基膦基]-苯基）醚）。噻唑/苯并恶唑部分被功能化到咪唑亚基配

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122469
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 苯并咪唑 在 四丁基氟化铵 、 2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-(thiazol-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶-4,6-二醇作为咪唑与芳基和杂芳基卤化物的无溶剂铜催化N-芳基化反应的高效配体

  摘要：

  已经证明了咪唑与芳基和杂芳基卤化物的高效且无溶剂的铜催化的N-芳基化。在CuBr，2-氨基嘧啶-4,6-二醇和TBAF（n -Bu 4 NF）的存在下，各种咪唑与芳基和杂芳基卤化物的N-芳基化反应均以中等至优异的收率顺利进行。值得注意的是，该反应在无溶剂条件下进行。

  DOI：

  10.1021/jo061572q

文献信息

• 2-Aminopyrimidine-4,6-diol as an Efficient Ligand for Solvent-Free Copper-Catalyzed N-Arylations of Imidazoles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Ye-Xiang Xie、Shao-Feng Pi、Jian Wang、Du-Lin Yin、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo061572q

  日期：2006.10.1

  Efficient and solvent-free copper-catalyzed N-arylations of imidazoles with aryl and heteroaryl halides have been demonstrated. In the presence of CuBr, 2-aminopyrimidine-4,6-diol, and TBAF (n-Bu4NF), a variety of imidazoles underwent the N-arylation reaction with aryl and heteroaryl halides smoothly in moderate to excellent yields. Noteworthy is that the reaction is conducted under solvent-free conditions

  已经证明了咪唑与芳基和杂芳基卤化物的高效且无溶剂的铜催化的N-芳基化。在CuBr，2-氨基嘧啶-4,6-二醇和TBAF（n -Bu 4 NF）的存在下，各种咪唑与芳基和杂芳基卤化物的N-芳基化反应均以中等至优异的收率顺利进行。值得注意的是，该反应在无溶剂条件下进行。
• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Boylan John Frederick

  公开号：US20070203210A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及公式（1）的化合物及其药用盐，其制备方法和使用方法。
• Thiazolyl-Benzimidazoles
  申请人：Cai Jianping

  公开号：US20100160308A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及到式（1）的化合物及其药用可接受盐，其制备方法和使用方法。
• Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20040116418A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods of inhibiting and treating HIV and related viruses, and methods for cocrystallizing reverse transcriptase in vitro, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof.

  本发明涉及抑制和治疗HIV及相关病毒的化合物、组合物和方法，以及体外共结晶逆转录酶的方法，抑制HIV及相关病毒的复制。
• Therapeutic agents II
  申请人：Evertsson Emma

  公开号：US20070185119A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Compounds of Formula (I) as well as optical isomers and racemates thereof as well as pharmaceutically acceptable salts, thereof, processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders and to pharmaceutical compositions containing them.

  公式（I）的化合物，以及其光学异构体和拉克米特，以及其制备过程，它们在治疗肥胖症、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫和相关疾病以及神经系统疾病，如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈病和阿尔茨海默病以及与疼痛有关的疾病的使用，以及包含它们的制药组合物的用途。同时，这些化合物的药物可接受盐也包括在内。