3-(3-甲氧基苯氨基)-丙腈 | 26424-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯氨基)-丙腈
• 英文名称: 3-((3-methoxyphenyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(3-Methoxy-phenylamino)-propionitrile；3-(3-methoxyanilino)propanenitrile
• CAS: 26424-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00667572
• 分子量: 176.218
• InChiKey: SJJLNXJJMNKZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯氨基)-丙腈 、 2-chloronicotinoyl isothiocyanate 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(3-methoxyphenyl)(4-oxo-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-2-yl)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-[（4-Oxo-4H-吡啶[3,2-e] [1,3]噻嗪-2-基）（苯基）氨基]丙腈衍生物作为口服活性AMPA受体拮抗剂的合成及药理评价。

  摘要：

  在我们寻找新型口服活性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂的过程中，我们发现前导化合物2- [烯丙基（4-甲基苯基）中烯丙基的转化2-氰基乙基的氨基] -4H-吡啶并[3,2-e] [1,3]噻嗪-4-酮（4）显着提高了对大鼠海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的毒性的抑制活性。在这里，我们合成了10个带有2个氰基乙基的类似物，并将其施用于小鼠以评估其在最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）诱发的癫痫发作试验中的抗惊厥活性，以及​​它们在旋转试验中对运动协调的影响。3-{（4-Oxo-4H-pyrido [3,2-e] [1,3]噻嗪-2-基）[4-（三氟甲氧基）苯基]氨基}丙腈（25）和3-[（2， 2-二氟-2H-1,3-苯并二恶唑-5-基）（4-氧代-4H-吡啶基[3,2-e] [1，3]噻嗪-2-基）氨基]丙腈（27）在癫痫发作试验中均表现出强的抗

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00977
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 丙烯腈 在 aluminum oxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(3-甲氧基苯氨基)-丙腈
  参考文献：
  名称：

  3-[（4-Oxo-4H-吡啶[3,2-e] [1,3]噻嗪-2-基）（苯基）氨基]丙腈衍生物作为口服活性AMPA受体拮抗剂的合成及药理评价。

  摘要：

  在我们寻找新型口服活性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂的过程中，我们发现前导化合物2- [烯丙基（4-甲基苯基）中烯丙基的转化2-氰基乙基的氨基] -4H-吡啶并[3,2-e] [1,3]噻嗪-4-酮（4）显着提高了对大鼠海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的毒性的抑制活性。在这里，我们合成了10个带有2个氰基乙基的类似物，并将其施用于小鼠以评估其在最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）诱发的癫痫发作试验中的抗惊厥活性，以及​​它们在旋转试验中对运动协调的影响。3-{（4-Oxo-4H-pyrido [3,2-e] [1,3]噻嗪-2-基）[4-（三氟甲氧基）苯基]氨基}丙腈（25）和3-[（2， 2-二氟-2H-1,3-苯并二恶唑-5-基）（4-氧代-4H-吡啶基[3,2-e] [1，3]噻嗪-2-基）氨基]丙腈（27）在癫痫发作试验中均表现出强的抗

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00977

文献信息

• Assessment and use of two silicon carbide multi-well plates for library synthesis and proteolytic digests using microwave heating
  作者：Lauren M. Stencel、Chad M. Kormos、Keri B. Avery、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/b902112d

  日期：——

  The use of two silicon carbide plates is reported for the preparation of three libraries of organic molecules using microwave heating. In addition, a preliminary study has been carried out, showing that one of the plates can also be used in a proteomics setting. Both the 24-position and 48-position plates heated evenly when irradiated with microwave energy. The 48-position plate was used to prepare a library of N-aryl functionalized β-amino esters via an aza-Michael reaction between anilines and Michael acceptors. The 24-position plate was used to prepare a library of biaryls via a Suzuki coupling methodology and a library of 1,4-dihydropyridines via a Hantzsch synthesis. The 48-position plate was also used to perform the proteolytic digestion of insulin chain B by trypsin.

  报道了使用两个碳化硅板通过微波加热制备三种有机分子库的方法。此外，还进行了初步研究，表明其中一个板材也可用于蛋白质组学环境。两个板材在微波辐射下均能均匀加热，即24位板和48位板。48位板被用于通过苯胺与迈克尔受体之间的氮迈克尔反应制备N-芳基功能化的β-氨基酯库。24位板被用于通过铃木偶联方法制备联苯库，以及通过汉奇合成制备1,4-二氢吡啶库。48位板还用于通过胰蛋白酶对胰岛素B链进行蛋白水解消化。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of MCM 41 Supported Phenanthrolinium Dibromide Catalyst for Aza-Michael Addition Reaction in Aqueous Medium
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Nora Aghili、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s10562-016-1743-4

  日期：2016.7

  MCM-41 immobilized phenanthrolinium dibromide (phen-MCM-Br2) was easily prepared and applied as an efficient heterogeneous catalyst for aza-Michael addition of aromatic amines to α,β-unsaturated nitriles and nitro compounds in water. The catalyst was characterized by CHN, TGA, FT-IR, SEM, EDAX, XRD, BET, and TEM. It could be simply recovered and reused several times without significant loss of catalytic

  MCM-41 固定化二溴化菲啉 (phen-MCM-Br2) 很容易制备并用作有效的多相催化剂，用于芳香胺与水中 α,β-不饱和腈和硝基化合物的氮杂-迈克尔加成反应。通过CHN、TGA、FT-IR、SEM、EDAX、XRD、BET和TEM对催化剂进行表征。它可以简单地回收和重复使用多次而不会显着损失催化活性。图形摘要
• Boric Acid / Glycerol as an Efficient Catalyst for Synthesis of Thiomorpholine 1,1-Dioxide by Double Michael Addition Reaction in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjnai、Seyedmorteza Hosseyni、Hadi Gholami、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1080/00397911.2011.594930

  日期：2013.1

  Abstract Thiomorpholine 1,1-dioxides were prepared with double Michael addition reaction of aromatic amines to divinyl sulfone catalyzed by boric acid / glycerol in water. This catalyst system was also used for the Michael addition reaction of aromatic amines to electron-deficient alkenes. The reaction is simple and green and gives good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以硼酸/甘油在水中催化芳香胺与二乙烯基砜的双迈克尔加成反应制备了硫代吗啉1,1-二氧化物。该催化剂体系也用于芳香胺与缺电子烯烃的迈克尔加成反应。该反应简单且绿色，产率高。图形概要
• Aminopyrazoline derivatives
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0119449A1

  公开（公告）日：1984-09-26

  The compounds of formula (I) and their pharmacologically acceptable acid addition salts are useful in medicine. In formula (I) Y is a group selected from alkylthio, alkenylthio, arylthio, alkylsulphinyl, alkenylsulphinyl, arylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkenylsulphonyl, arylsulphonyl, alkoxy, alkenyloxy, or aryloxy, in which group any hydrogen atom is optionally replaced by a halogen atom; each X is the same or different and is independently selected from alkylthio, alkenylthio, arylthio, alkylsulphinyl, arylsulphinyl, alkenylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkenylsulphonyl, arylsulphonyl, alkoxy, alkenyloxy, aryloxy, alkyl, alkenyl, aryl, trihaloalkyl, or halogen; n is 0 to 4; R1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or aryl; R2 is hydrogen, alkyl, acyl of 1-4 carbon atoms, aroyl of 6-10 carbon atoms or alkoxycarbonyl; or R1 and R2 together represent where X is a suitable substituent and m is 0-5; and R3and R4 are the same or different and each represents hydrogen or alkyl provided that when R1 is other than hydrogen, R2 is not acyl or aroyl.

  式（I）化合物及其药理上可接受的酸加成盐可用于医药。 在式 (I) 中 Y 是选自烷基硫基、烯基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、烯基亚砜基、芳基亚砜基、烷基磺酰基、烯基磺酰基、芳基磺酰基、烷氧基、烯氧基或芳氧基的基团，其中任何氢原子可选择被卤原子取代； 每个 X 相同或不同，且独立选自烷基硫基、烯基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、烯基亚砜基、烷基亚砜基、烯基亚砜基、芳基亚砜基、烷氧基、烯氧基、芳氧基、烷基、烯基、芳基、三卤代烷基或卤素； n 为 0 至 4； R1 是氢、烷基、烯基、炔基、芳基或芳基； R2 是氢、烷基、1-4 个碳原子的酰基、6-10 个碳原子的芳基或烷氧基羰基；或 R1 和 R2 共同代表 其中 X 为合适的取代基，m 为 0-5；以及 R3 和 R4 相同或不同，各自代表氢或烷基 但当 R1 不是氢时，R2 不是酰基或芳基。
• Lanthanoids in Hydroarylaminations: Yb(III)- and Tb(III)-Catalyzed Addition of Arylamines to Activated Olefins
  作者：Rajesh Kunjanpillai、Rajagopal Rajesh、Olencheri Karimpanakkal Sandhya、Sunilkumar Puthenpurackal Narayanan

  DOI：10.1055/a-2282-7702

  日期：——

  Yb(OTf)3 and Tb(OTf)3 to give the desired β-aminonitriles, β-amino sulfones, and dimethyl aspartates, respectively, in moderate to excellent yields. The reactions were carried out in toluene for Yb(OTf)3 and in t-BuOMe for Tb(OTf)3, all reactions were performed at 100 °C.

  使用 Yb(OTf) 3和 Tb(OTf) 3独立催化的芳基胺实现丙烯腈、苯基乙烯基砜和马来酸二甲酯的迈克尔型氢胺化，分别得到所需的 β-氨基腈、β-氨基砜和天冬氨酸二甲酯，中等至优异的产量。 Yb(OTf) 3 的反应在甲苯中进行， Tb(OTf) 3 的反应在t -BuOMe中进行，所有反应均在100℃下进行。