O-(3-(3-methoxyphenyl)-2-propynyl)hydroxylamine | 210985-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(3-(3-methoxyphenyl)-2-propynyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-[3-(3-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]hydroxylamine
• CAS: 210985-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OCUHJHLSLWAHFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-(3-methoxyphenyl)-2-propynyl)hydroxylamine 在 碳酸氢钠 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 benzyl 2,5-dihydro-4-iodo-3-(3-methoxylphenyl)-2H-isoxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.

  DOI：

  10.1021/jo200407b
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 O-(3-(3-methoxyphenyl)-2-propynyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  m1-选择性毒蕈碱激动剂的设计与合成：（R）-（-）-（Z）-1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-酮，O-（3-（3'-甲氧基苯基）-2-丙炔基肟肟马来酸酯（CI-1017），一种功能性m1选择性毒蕈碱激动剂。

  摘要：

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。

  DOI：

  10.1021/jm960683m

文献信息

• In vitro and in vivo evaluation of the subtype-selective muscarinic agonist PD 151832
  作者：J. Jaen、S. Barrett、M. Brann、M. Callahan、R. Davis、P. Doyle、D. Eubanks、D. Lauffer、L. Lauffer、W. Lipinski、D. Moreland、C. Nelson、C. Raby、R. Schwarz、C. Spencer、H. Tecle

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00019-3

  日期：1995.2

  PD 151832 is a potent partial muscarinic agonist that displays a high level of functional selectivity for the muscarinic m1 receptor subtype, as evidenced by its selective stimulation of PI turnover and cellular metabolic activity in transfected Hm1-CHO cells at concentrations that produce minimal stimulation of other cloned human muscarinic receptors. PD 151832 enhanced the amplification of Hm1-transfected

  PD 151832是一种强效的部分毒蕈碱激动剂，对毒蕈碱m1受体亚型显示出高水平的功能选择性，这一点可通过其对PI转染的选择性刺激和对Hm1-CHO细胞的细胞代谢活性的选择性刺激来证明，其浓度对其他药物几乎没有刺激克隆的人毒蕈碱受体。PD 151832增强了Hm1转染的NIH-3T3细胞的扩增，其浓度低于在Hm2或Hm3转染的细胞中产生类似作用所需的浓度。PD 151832的功能性m1选择性与其对小鼠水迷宫性能的改善相一致，其剂量远低于产生周围副交感神经副作用所需的剂量。
• METHOD OF MAKING (1S, 4R)-1-AZABICYCLO 2.2.1]HEPTAN-3-ONE AND (1R, 4S), 1-AZABICYCLO 2.2.1]HEPTAN-3-ONE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0968212A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• US6121459A
  申请人：——

  公开号：US6121459A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6121306A
  申请人：——

  公开号：US6121306A

  公开（公告）日：2000-09-19
• [EN] METHOD OF MAKING (1S, 4R)-1-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-3-ONE AND (1R, 4S), 1-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-3-ONE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE (1S, 4R)-1-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-3-ONE ET DE (1R, 4S)-1-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-3-ONE
  申请人：WARNER LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1998032759A1

  公开（公告）日：1998-07-30

  (EN) Racemic (+/-)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one may be efficiently resolved into its (1S, 4R)- and (1R, 4S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one isomers by formation of di-p-toluoyl hemitartrate salts by combination with di-p-toluoyl-L-tartaric acid and di-p-toluoyl-D-tartaric acid, respectively. Selective crystallization using one of the di-p-toluoyltartaric acids in less that stoichiometric amount in a suitable solvent mixture allows isolation of the desired isomer as its respective di-p-toluoyl hemitartrate in high isomeric purity. The isolated hemitartrates are storage stable and may be used as such in the preparation of pharmaceuticals and other biologically active compounds, or may be used to provide the free base of the respective 1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one isomer.(FR) L'invention concerne (+/-)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one racémique, pouvant être efficacement fractionné en ses isomères (1S, 4R)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one et (1R, 4S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one par formation de ses sels d'hémitartrate de di-$i(p)-toluoyle par combinaison avec de l'acide di-$i(p)-toluoyl-L-tartrique et de l'acide di-$i(p)-toluoyl-D-tartrique, respectivement. Une cristallisation sélective à l'aide d'un des acides di-$i(p)-toluoyltartriques, en quantité inférieure à la quantité stoechiométrique, dans un mélange de solvants appropriés, permet d'isoler l'isomère souhaité comme son hémitartrate de di-$i(p)-toluoyle respectif avec une pureté isométrique élevée. Une fois stockés, les hémitartrates isolés restent stables. On peut les employer comme tels pour préparer des produits pharmaceutiques et d'autres composés biologiquement actifs, ou pour constituer la base libre de l'isomère 1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one respectif.