3-(3-甲酰基-2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯甲酸甲酯 | 428473-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(3-甲酰基-2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-formyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-(3-formyl-2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzoate
• CAS: 428473-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: KWYZOIKSORDZTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲酰基-2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯甲酸甲酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.82 g的产率得到1-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型含氮杂环衍生物、其制备方法及其作为药物的用途

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)所示的新型含氮杂环衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物作为制备治疗糖尿病和代谢综合症的药物用途。所述的含氮杂环衍生物具有优异的体内降血糖活性，其可以用于预防或治疗糖尿病。

  公开号：

  CN105566263A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-甲酰基-2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一类新型含氮杂环衍生物、其制备方法及其作为药物的用途

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)所示的新型含氮杂环衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物作为制备治疗糖尿病和代谢综合症的药物用途。所述的含氮杂环衍生物具有优异的体内降血糖活性，其可以用于预防或治疗糖尿病。

  公开号：

  CN105566263A

文献信息

• Discovery of novel pyrrole-based scaffold as potent and orally bioavailable free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zheng Li、Miaobo Pan、Xin Su、Yuxuan Dai、Mian Fu、Xingguang Cai、Wei Shi、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.014

  日期：2016.5

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1) has gained significant interest as a novel antidiabetic target. Most of FFA1 agonists reported in the literature bearing a common biphenyl scaffold, which was crucial for toxicity verified by the researchers of Daiichi Sankyo. Herein, we describe the systematic exploration of non-biphenyl scaffold and further chemical modification of the optimal pyrrole scaffold. All of these efforts led to the identification of compound 11 as a potent and orally bioavailable FFA1 agonist without the risk of hypoglycemia. Further molecular modeling studies promoted the understanding of ligand-binding pocket and might help to design more promising FFA1 agonists. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.