3-(3-硝基-苯氧基)-苯甲酸甲酯 | 183270-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-硝基-苯氧基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3-(3-nitro-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(3-Nitro-phenoxy)-benzoesaeure-methylester；3-[(3-carbomethoxyphenyl)oxy]nitrobenzene；Methyl 3-(3-nitrophenoxy)benzoate
• CAS: 183270-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: NXSBKTSQQLWANJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基-苯氧基)-苯甲酸甲酯 在 钯 氮气 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-氨基苯氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及肽类类似物化合物，其包含合适的苯胺和氨基烷基苯基团。这些化合物可以抑制法尼酰基蛋白转移酶和某些蛋白质的法尼酰化。本发明还涉及含有该发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼酰基蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的法方法。

  公开号：

  US05631280A1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 3-羟基苯甲酸甲酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-(3-硝基-苯氧基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DIARYLETHER INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE

  摘要：

  The design and synthesis of simple nonpeptide inhibitors of farnesyl-protein transferase (FTase) are described. Cysteine-derived diarylether frameworks are appropriate structural replacements for the C-terminal tetrapeptide portion of the Ras protein, and possess in vitro potency against FTase. Inhibitory activity is dependent on the ring-substitution pattern, and does not require the presence of a C-terminal carboxylate group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00225-4

文献信息

• Bisphenyl inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05710171A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  The present invention comprises peptidomimetic compounds which comprise a suitably substituted aminoalkylbenzene and analine analogs, further substituted with a second phenyl ring attached via a bond, a heteroatom linker or an aliphatic linker. The instant compounds inhibit the farnesyl-protein transferase enzyme and the farnesylation of certain proteins. Furthermore, the instant farnesyl protein transferase inhibitors differ from those previously described as inhibitors of farnesyl-protein transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.

  本发明涵盖了包含适当取代的氨基烷基苯和苯胺类似物的肽类似物化合物，进一步取代了通过键连接的第二苯环、杂原子连接物或脂肪连接物。这些化合物抑制了法尼基蛋白转移酶酶和某些蛋白的法尼酰化。此外，这些法尼基蛋白转移酶抑制剂与先前描述的抑制法尼基蛋白转移酶的抑制剂不同，因为它们不具有硫醇基团。缺乏硫醇基团在改善动物体内药代动力学行为、预防硫醇依赖性化学反应（如快速自氧化和与内源硫醇形成二硫键）以及减少全身毒性方面提供了独特的优势。本发明还包括含有这些法尼基转移酶抑制剂的化疗组合物和其生产方法。
• Tomita; Ikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1065,1067
  作者：Tomita、Ikawa

  DOI：——

  日期：——
• Ikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 457,459
  作者：Ikawa

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0817629A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• EP0817629A4
  申请人：——

  公开号：EP0817629A4

  公开（公告）日：2000-03-08