2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propanal | 915278-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propanal
• 英文别名: 2-Bromo-3-(4-methoxy-phenyl)-propionaldehyde
• CAS: 915278-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: FTWCGNOHKJKIKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propanal 在 四(三苯基膦)钯 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-6-(3-thienyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/124354

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TUBULIN INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  由以下公式（I）代表的化合物或其药用盐：R2—Y—Z-Q-A-R1 公式（I） 其中R1、R2、Y、Z、Q和A如定义。这些化合物通过结合秋水仙碱结合位点来抑制微管聚合，可用于治疗肿瘤或有丝分裂疾病，如癌症、痛风和其他与异常细胞增殖有关的疾病。

  公开号：

  US20120172374A1

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of C5-benzyl substituted 2-amino-pyrrolo[2,3- d ]pyrimidines as potent Hsp90 inhibitors
  作者：Ju-Hyeon Lee、Sang Chul Shin、Seon Hee Seo、Young Ho Seo、Nakcheol Jeong、Chan-Wha Kim、Eunice EunKyeong Kim、Gyochang Keum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.062

  日期：2017.1

  inhibitors was identified by X-ray crystal analysis of complex structures at solvent-exposed exit pocket C. The 2-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, 7-deazapurines substituted with a benzyl moiety at C5, showed potent Hsp90 inhibition and broad-spectrum antiproliferative activity against NCI-60 cancer cell lines. The most potent compound, 6a, inhibited Hsp90 with an IC50 of 36 nM and showed a submicromolar

  通过X射线晶体分析在溶剂暴露的出口袋C处的复杂结构，鉴定了一系列新的热休克蛋白90（Hsp90）抑制剂。2-氨基-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物7-脱氮嘌呤在C5处被苄基部分取代的Nsp-60表现出有效的Hsp90抑制作用和对NCI-60癌细胞系的广谱抗增殖活性。最有效的化合物6a以36 nM的IC 50抑制Hsp90，对NCI-60细胞系表现出亚微摩尔的平均GI 50值。X射线晶体学和蛋白质印迹分析证实了Hsp90的ATP结合口袋中6a的相互作用。
• A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series
  作者：E. Babaev、E. Van der Eycken、D. Ermolat’ev、V. Alifanov、V. Rybakov

  DOI：10.1055/s-2008-1078444

  日期：——

  A short and efficient route to 1,4-substituted 2-aminoimidazole alkaloids starting from the easily accessible 2-alkylaminopyrimidines and α-bromo aldehydes is reported. The formation of the intermediate imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts and subsequent cleavage were facilitated by microwave irradiation. Marine sponge alkaloids preclathridines A, C and isonaamines A, C, D were obtained in high yields using the optimized one-pot two-step procedure.

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。
• Tubulin inhibitors and methods of using the same
  申请人：Chen Meng-Hsin

  公开号：US08883793B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  Compounds represented by the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: R2—Y—Z-Q-A-R1  Formula (I) wherein R1, R2, Y, Z, Q, and A are as defined. These compounds are inhibitors of tubulin polymerization by binding at colchicines binding site and are useful in the treatment of tumors or mitotic diseases such as cancers, gout, and other conditions associated with abnormal cell proliferation.

  化合物的化学式为（I）或其药学上可接受的盐：R2—Y—Z-Q-A-R1  式（I），其中R1、R2、Y、Z、Q和A的定义如下。这些化合物通过结合秋水仙碱结合位点来抑制微管聚合，并可用于治疗肿瘤或有异常细胞增殖相关的有丝分裂疾病，如癌症、痛风和其他疾病。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Northrup Alan B.

  公开号：US20090156617A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with MET activity, and for inhibiting the receptor tyrosine kinase MET. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及咪唑[1,2-a]嘧啶衍生物，该衍生物对于治疗细胞增殖性疾病、治疗与MET活性相关的疾病以及抑制受体酪氨酸激酶MET具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• A Divergent Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles from 2-Aminopyrimidines
  作者：Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo8008758

  日期：2008.9.1

  A new divergent and efficient synthesis of substituted 2-aminoimidazoles 5 and 6 has been developed starting from the readily available 2-aminopyrimidines 1 and alpha-broinocarbonyl compounds 2, Using conventional heating or microwave irradiation. Thus, the cleavage of 1,2,3-substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-1 -iumsalts 4 with hydrazine or secondary amines led to 1,4,5-trisubstituted 2-aminoimidazoles 5, when the hydrazinolysis of 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium salts 3, followed by a novel Dimroth-type rearrangement, resulted in formation of 2-amino-1H-imidazoles 6. The relevant pathway of transformations was identified by characterization of the intermediates.