N-phenyl-2-(trifluoroacetyl)hydrazinecarbothioamide | 54047-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(trifluoroacetyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-trifluoroacetyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide；1-phenyl-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiourea
• CAS: 54047-14-2
• 化学式: C₉H₈F₃N₃OS
• 分子量: 263.243
• InChiKey: QAJVDNZHKRIXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(trifluoroacetyl)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到4-phenyl-3-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-5(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  有效合成三氟乙酰基酰肼和二氟乙酰基酰肼，作为非对称取代的氟代烷基化1,3,4-恶二唑的有用组成部分

  摘要：

  通过使用二环己基碳二亚胺使三氟和二氟乙酰化的硫代氨基脲进行杂环化， 已经建立了一种方便有效的2-芳基氨基-5-氟烷基-1,3,4-恶二唑的方法。在碱性条件下用选定的硫代氨基脲进行的杂环化反应以中等收率得到了4-芳基-5-氟烷基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮。通过用相应的酸酐对苄氧羰基保护的肼进行氟乙酰化，然后进行氢解脱保护并与芳基异硫氰酸酯反应，来制备起始的氟乙酰化的硫代氨基脲。氟乙酰化的氨基脲的制备方法相似，但所有实现其杂环化的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1845-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰肼 、 硫代异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以405 mg的产率得到N-phenyl-2-(trifluoroacetyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成三氟乙酰基酰肼和二氟乙酰基酰肼，作为非对称取代的氟代烷基化1,3,4-恶二唑的有用组成部分

  摘要：

  通过使用二环己基碳二亚胺使三氟和二氟乙酰化的硫代氨基脲进行杂环化， 已经建立了一种方便有效的2-芳基氨基-5-氟烷基-1,3,4-恶二唑的方法。在碱性条件下用选定的硫代氨基脲进行的杂环化反应以中等收率得到了4-芳基-5-氟烷基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮。通过用相应的酸酐对苄氧羰基保护的肼进行氟乙酰化，然后进行氢解脱保护并与芳基异硫氰酸酯反应，来制备起始的氟乙酰化的硫代氨基脲。氟乙酰化的氨基脲的制备方法相似，但所有实现其杂环化的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1845-3

文献信息

• Superior Reactivity of Thiosemicarbazides in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sarah J. Dolman、Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo0618730

  日期：2006.12.1

  A facile and general protocol for the preparation of 2-amino-1,3,4- oxadiazoles is reported. This method relies on a tosyl chloride/pyridine-mediated cyclization of a thiosemicarbazide, which is readily prepared by acylation of a given hydrazide with the appropriate isothiocyanate. Cyclization of the thiosemicarbazide consistently outperforms the analogous semicarbazide cyclization under these conditions, for 18 distinct examples. Utilizing this protocol, we have prepared 5-alkyl- and 5-aryl-2-amino-1,3,4-oxadiazoles in 78-99% yield.
• US4412079A
  申请人：——

  公开号：US4412079A

  公开（公告）日：1983-10-25