3-(3-硝基苯基)苯甲腈 | 192699-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-硝基苯基)苯甲腈
• 英文名称: 3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
• 英文别名: 3'-nitrobiphenyl-3-carbonitrile；3-(3-Nitrophenyl)benzonitrile
• CAS: 192699-67-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: RDDKZUGQFOXIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)苯甲腈 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3'-amino-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  羰基铁粉：胶束水催化条件下硝基还原的试剂

  摘要：

  据报道，特别温和，安全，有效且对环境负责的还原芳香族和杂芳香族硝基基团离析物的方法是利用非常便宜的羰基铁粉（CIP），一种高活性的工业级铁粉。这些还原是在水中存在一种由TPGS-750-M组成的纳米胶束的情况下进行的，该胶束是一种可回收的水性胶束反应介质。这项新技术还显示了广阔的范围和可扩展性，并为涉及该还原剂的多步一锅法测序提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03216
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 、 间硝基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) iodide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 Pd(CH₃CN)₄(OTf)₂ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 为溶剂， 反应 16.0h， 以67 mg的产率得到3-(3-硝基苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在不活化邻位取代基的情况下，芳基氯和苯甲酸酯的催化脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过整体优化双金属Cu / Pd催化剂体系，克服了脱羧交叉偶联反应对邻位取代或杂环羧酸酯底物的限制。CuI / Me 4 phen脱羧催化剂和[（MeCN）4 Pd]（OTf）2 / XPhos交叉偶联催化剂的组合，无论其取代方式如何，均能从廉价的芳基氯化物和苯甲酸钾合成联芳基。

  DOI：

  10.1002/anie.201505843

文献信息

• Pd/mannose promoted tandem cross coupling-nitro reduction: expedient synthesis of aminobiphenyls and aminostilbenes
  作者：Sandeep Rohilla、Pradeep Pant、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ra04129e

  日期：——

  d-Mannose as a ligand for Pd catalyzed cross-coupling, and as a hydrogen source for nitro reduction in a modular one-pot cross coupling-nitro reduction sequence.

  d-甘露糖作为钯催化的交叉偶联反应的配体，以及作为模块化的一锅交叉偶联-硝基还原序列中的氢源。

• Homocoupling of Arylboronic Acids Catalyzed by CuCl in Air at Room Temperature
  作者：Guanjun Cheng、Meiming Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201001729

  日期：2011.5

  Homocoupling of arylboronic acids has been successfully carried out by using the inexpensive simple copper salt CuCl as the catalyst in methanol to obtain symmetric biaryls in good to excellent yields. The reaction proceeds with a CuCl loading of 2 mol-% under extremely mild conditions: in air, at room temperature, without the need of any additives such as base, oxidant, or ligand.

  通过使用廉价的简单铜盐 CuCl 作为甲醇中的催化剂，已经成功地进行了芳基硼酸的均偶联，以获得良好至极好的收率的对称联芳基化合物。该反应在极其温和的条件下以 2 mol% 的 CuCl 负载量进行：在空气中，在室温下，不需要任何添加剂，如碱、氧化剂或配体。
• [EN] THERAPEUTIC BIARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BIARYLE THERAPEUTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999065877A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The present invention relates to therapeutic biaryl derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; wherein R1 is a phenyl, naphthyl, pyridyl, thiazolyl, phenoxymethyl, or pyrimidyl group, optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, nitro, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, -NR6R6, and -NHSO2R6, where each R6 is independently hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen or C1-6alkyl; X is oxygen, sulfur, -NH, or -NC1-4alkyl; R3 is cyano, tetrazol-5-yl, or -CO2R7 where R7 is hydrogen or C1-6alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-6alkyl, -CO2H, -CO2C1-6alkyl, cyano, tetrazol-5-yl, halogen, trifluoromethyl, or C1-6alkoxy, or, when R4 and R5 are bonded to adjacent carbon atoms, R4 and R5 may, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a fused 5 or 6 membered ring optionally containing one or two nitrogen, oxygen, or sulfur atoms; and Y is N or CH, to processes for their preparation and their use in the treatment of diseases susceptible to amelioration by treatment with a beta-3 adrenoceptor agonist.(FR) La présente invention a trait à des dérivés de biaryle thérapeutiques représentés par la formule (I), et à des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Dans la formule, R1 est un groupe phényle, naphtyle, pyridyle, thiazolyle, phénoxyméthyle ou pyrimidyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par un halogène, un hydroxy, un alkoxy en C1-6, un alkyle en C1-6, un nitro, un cyano, un hydroxyméthyle, un trifluorométhyle, -NR6R6, et NHSO2R6, dans lesquels chaque R6 est indépendamment hydrogène ou alkyle en C1-4; R2 est hydrogène ou alkyle en C1-6; X est oxygène, soufre, -NH, ou -NC1-4alkyle; R3 est cyano, tétrazol-5-yl, ou CO2R7 dans lequel R7 est hydrogène ou alkyle en C1-6; R4 et R5 sont indépendamment hydrogène, alkyle en C1-6, -CO2H, -CO2C1-6alkyle, cyano, tétrazol-5-yle, halogène, trifluorométhyle, ou alkoxy en C1-6, ou, lorsque R4 et R5 sont liés à des atomes de carbone adjacents, R4 et R5 peuvent former avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un système cyclique condensé à 5 ou 6 chaînons contenant éventuellement un ou deux atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre; et Y est N ou CH. L'invention concerne des procédés de préparation de ces composés et leur utilisation dans le traitement de maladies susceptibles d'être améliorées par un traitement utilisant un agoniste du récepteur bêta-3 adrénergique.

  本发明涉及公式（I）的治疗性双芳基衍生物及其药学上可接受的衍生物；其中R1是苯基、萘基、吡啶基、噻唑基、苯氧甲基或嘧啶基，可选地被来自卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷基、硝基、氰基、羟甲基、三氟甲基、-NR6R6和-NHSO2R6的一个或多个取代基取代，其中每个R6独立地是氢或C1-4烷基；R2是氢或C1-6烷基；X是氧、硫、-NH或-NC1-4烷基；R3是氰基、四唑-5-基或-CO2R7，其中R7是氢或C1-6烷基；R4和R5独立地是氢、C1-6烷基、-CO2H、-CO2C1-6烷基、氰基、四唑-5-基、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基，或者当R4和R5连接到相邻的碳原子时，R4和R5可以与它们连接的碳原子一起形成一个螺环，该螺环可选地包含一个或两个氮、氧或硫原子；而Y是N或CH。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在通过使用β-3肾上腺素受体激动剂治疗易于改善的疾病中的应用。
• THERAPEUTIC BIARYL DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1087943A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• US6251925B1
  申请人：——

  公开号：US6251925B1

  公开（公告）日：2001-06-26