3-(3-硝基苯基)苯甲酸甲酯 | 149506-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-硝基苯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3’-nitro-[1,1‘-biphenyl]-3-carboxylate；methyl 3’-nitro-[1,1’-biphenyl]-3-carboxylate；methyl 3′-nitro-[1,1′-biphenyl]-3-carboxylate；methyl 3'-nitro-3-biphenylcarboxylate；methyl 3-(3-nitrophenyl)benzoate
• CAS: 149506-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: DCWSOKNZNVBULZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  420.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Methyl 3-(3-nitrophenyl)benzoate
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Methyl 3-(3-nitrophenyl)benzoate
CAS number: 149506-24-1

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C14H11NO4
Molecular weight: 257.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3’-硝基联苯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  以联苯骨架为抗菌剂的短两亲阳离子拟肽的设计与合成

  摘要：

  抗菌肽（AMPs）及其合成模拟物作为传统抗生素的新替代品，最近已引起人们的兴趣，试图克服许多微生物中抗生素耐药性的上升。AMP是大多数活生物体自然防御的一部分，它们还具有独特的抵抗细菌的作用机制。在此，通过结合3'-氨基-[1,1'-联苯] -3-羧酸骨架以模拟天然AMPs的基本特性，合成了一系列新的短两亲阳离子拟肽。通过改变疏水性和电荷，我们确定了对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MIC = 15.6μM）和革兰氏阴性大肠杆菌均有效的最有效的类似物25g。（MIC = 7.8μM）细菌。细胞质渗透性测定结果显示25g主要通过细胞质膜中脂质的去极化作用。还研究了活性化合物对人细胞的细胞毒性，使用束缚的双层脂质膜（tBLM）溶解脂质双层及其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌已建立的生物膜的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.066
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸甲酯 、 3-硝基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到3-(3-硝基苯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  联芳基苯胺苯乙醇胺作为有效的选择性β3肾上腺素能受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醇胺苯胺激动剂的合成，该苯乙醇胺苯胺激动剂在分子的右侧含有在苯甲基或苯吡啶羧酸酯的间位取代的苯胺环。几种类似物（例如34、36-38、40和44）在中国仓鼠卵巢（CHO）中具有较高的beta（3）肾上腺素受体（AR）效能和对beta（1）和beta（2）AR的选择性。表达βAR的细胞。其中一些类似物的狗药代动力学特征显示，其口服生物利用度> 25％，半衰期至少为1.5小时。在本文所述的化合物中，3，3'-联芳基苯胺羧酸酯衍生物36、38和苯基吡啶基衍生物44表现出优异的体外性质和合理的狗药代动力学特征。这三个类似物在小鼠中也显示出剂量依赖性β（3）AR介导的反应。化合物38相对于化合物44的合成容易性和优越的狗药代动力学，再加上其体外特性，使我们选择该化合物作为治疗2型糖尿病的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm0509445

文献信息

• [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2015138895A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  ABSTRACT The present disclosure provides, in part, compounds having allosteric effector properties against Hepatitis B virus Cp. Also provided herein are methods of treating viral infections, such as hepatitis B, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed compound.

  摘要 本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp具有变构效应的化合物。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用所述化合物。
• Therapeutic biaryl derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06251925B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  The present invention relates to therapeutic biaryl derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein R1 is a phenyl, naphthyl, pyridyl, thiazolyl, phenoxymethyl, or pyrimidyl group, optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, nitro, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, —NR6R6, and —NHSO2R6, where each R6 is independently hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen or C1-6alkyl; X is oxygen, sulfur, —NH, or —NC1-4alkyl; R3 is cyano, tetrazol-5-yl, or —CO2R7 where R7 is hydrogen or C1-6alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-6alkyl, —CO2H, —CO2C1-6alkyl, cyano, tetrazol-5-yl, halogen, trifluoromethyl, or C1-6alkoxy, or, when R4 and R5 are bonded to adjacent carbon atoms, R4 and R5 may, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a fused 5 or 6 membered ring optionally containing one or two nitrogen, oxygen, or sulfur atoms; and Y is N or CH, to processes for their preparation and their use in the treatment of diseases susceptible to ameleoration by treatment with a beta-3 adrenoceptor agonist.

  本发明涉及式(I)的治疗用联苯衍生物，以及其药学上可接受的衍生物，其中R1是苯基、萘基、吡啶基、噻唑基、苯氧甲基或嘧啶基，可选择地由卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷基、硝基、氰基、羟甲基、三氟甲基、—NR6R6或—NHSO2R6中的一个或多个取代基取代；其中每个R6独立地是氢或C1-4烷基；R2是氢或C1-6烷基；X是氧、硫、—NH或—NC1-4烷基；R3是氰基、四唑-5-基或—CO2R7，其中R7是氢或C1-6烷基；R4和R5独立地是氢、C1-6烷基、—CO2H、—CO2C1-6烷基、氰基、四唑-5-基、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基，或者当R4和R5与相邻碳原子结合时，R4和R5可以与它们结合的碳原子一起形成一个含有一个或两个氮、氧或硫原子的螺合的5或6元环；Y是N或CH，用于它们的制备过程以及它们在通过β-3肾上腺素受体激动剂治疗易受改善的疾病中的应用。
• Biarylaniline Phenethanolamines as Potent and Selective β₃ Adrenergic Receptor Agonists
  作者：David E. Uehling、Barry G. Shearer、Kelly H. Donaldson、Esther Y. Chao、David N. Deaton、Kim K. Adkison、Kathleen K. Brown、Neal F. Cariello、Walter L. Faison、Mary E. Lancaster、Jasmine Lin、Robert Hart、Tula O. Milliken、Mark A. Paulik、Bryan W. Sherman、Elizabeth E. Sugg、Conrad Cowan

  DOI：10.1021/jm0509445

  日期：2006.5.1

  substituted at the meta position with a benzoic acid or a pyridyl carboxylate is described. Several of the analogues (e.g., 34, 36-38, 40, and 44) have high beta(3) adrenergic receptor (AR) potency and selectivity against beta(1) and beta(2) ARs in Chinese hamster ovary (CHO) cells expressing beta ARs. The dog pharmacokinetic profile of some of these analogues showed >25% oral bioavailability and po half-lives

  描述了一系列苯乙醇胺苯胺激动剂的合成，该苯乙醇胺苯胺激动剂在分子的右侧含有在苯甲基或苯吡啶羧酸酯的间位取代的苯胺环。几种类似物（例如34、36-38、40和44）在中国仓鼠卵巢（CHO）中具有较高的beta（3）肾上腺素受体（AR）效能和对beta（1）和beta（2）AR的选择性。表达βAR的细胞。其中一些类似物的狗药代动力学特征显示，其口服生物利用度> 25％，半衰期至少为1.5小时。在本文所述的化合物中，3，3'-联芳基苯胺羧酸酯衍生物36、38和苯基吡啶基衍生物44表现出优异的体外性质和合理的狗药代动力学特征。这三个类似物在小鼠中也显示出剂量依赖性β（3）AR介导的反应。化合物38相对于化合物44的合成容易性和优越的狗药代动力学，再加上其体外特性，使我们选择该化合物作为治疗2型糖尿病的候选药物。
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF Na/H EXCHANGE IN CELLS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ECHANGE DE Na/H DANS LES CELLULES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026709A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Guanidine derivatives of formula (I), wherein Y is N or C-R1 (in which R1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, protected hydroxy, etc.), R2 is hydrogen, aryl which may have one suitable substituent, aryloxy, etc., R3 is hydrogen, lower alkoxy, hydroxy, protected hydroxy, etc., Z is N or C-R4 (in which R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy, nitro, halogen, hydroxy(lower)alkyl, etc.), and W is N or C-R12 (in which R12 is hydrogen, lower alkoxy, nitro, hydroxy or protected hydroxy), and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de guanidine, représentés par la formule (I), où Y représente N ou C-R1 (où R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc.), R2 représente hydrogène, aryle qui peut comporter un substituant approprié, aryloxy, etc., R3 représente hydrogène, alcoxy inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc., Z représente N ou C-R4 (où R4 représente hydrogène, carboxy, carboxy protégé, nitro, halogène, hydroxy alkyle (inférieur), etc.), et W représente N ou C-R12 (où R12 représente hydrogène, alcoxy inférieur, nitro, hydroxy ou hydroxy protégé), ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, utiles comme médicaments.

  (中) 公式(I)中的guanidine衍生物，其中Y是N或C-R1（其中R1是氢，低烷基，羟基，保护羟基等），R2是氢，芳基（可能有一个适当的取代基），芳氧基等，R3是氢，低烷氧基，羟基，保护羟基等，Z是N或C-R4（其中R4是氢，羧基，保护羧基，硝基，卤素，羟基（低）烷基等），W是N或C-R12（其中R12是氢，低烷氧基，硝基，羟基或保护羟基），以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• [EN] THERAPEUTIC BIARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BIARYLE THERAPEUTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999065877A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The present invention relates to therapeutic biaryl derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; wherein R1 is a phenyl, naphthyl, pyridyl, thiazolyl, phenoxymethyl, or pyrimidyl group, optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, nitro, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, -NR6R6, and -NHSO2R6, where each R6 is independently hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen or C1-6alkyl; X is oxygen, sulfur, -NH, or -NC1-4alkyl; R3 is cyano, tetrazol-5-yl, or -CO2R7 where R7 is hydrogen or C1-6alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-6alkyl, -CO2H, -CO2C1-6alkyl, cyano, tetrazol-5-yl, halogen, trifluoromethyl, or C1-6alkoxy, or, when R4 and R5 are bonded to adjacent carbon atoms, R4 and R5 may, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a fused 5 or 6 membered ring optionally containing one or two nitrogen, oxygen, or sulfur atoms; and Y is N or CH, to processes for their preparation and their use in the treatment of diseases susceptible to amelioration by treatment with a beta-3 adrenoceptor agonist.(FR) La présente invention a trait à des dérivés de biaryle thérapeutiques représentés par la formule (I), et à des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Dans la formule, R1 est un groupe phényle, naphtyle, pyridyle, thiazolyle, phénoxyméthyle ou pyrimidyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par un halogène, un hydroxy, un alkoxy en C1-6, un alkyle en C1-6, un nitro, un cyano, un hydroxyméthyle, un trifluorométhyle, -NR6R6, et NHSO2R6, dans lesquels chaque R6 est indépendamment hydrogène ou alkyle en C1-4; R2 est hydrogène ou alkyle en C1-6; X est oxygène, soufre, -NH, ou -NC1-4alkyle; R3 est cyano, tétrazol-5-yl, ou CO2R7 dans lequel R7 est hydrogène ou alkyle en C1-6; R4 et R5 sont indépendamment hydrogène, alkyle en C1-6, -CO2H, -CO2C1-6alkyle, cyano, tétrazol-5-yle, halogène, trifluorométhyle, ou alkoxy en C1-6, ou, lorsque R4 et R5 sont liés à des atomes de carbone adjacents, R4 et R5 peuvent former avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un système cyclique condensé à 5 ou 6 chaînons contenant éventuellement un ou deux atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre; et Y est N ou CH. L'invention concerne des procédés de préparation de ces composés et leur utilisation dans le traitement de maladies susceptibles d'être améliorées par un traitement utilisant un agoniste du récepteur bêta-3 adrénergique.

  本发明涉及公式（I）的治疗性双芳基衍生物及其药学上可接受的衍生物；其中R1是苯基、萘基、吡啶基、噻唑基、苯氧甲基或嘧啶基，可选地被来自卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷基、硝基、氰基、羟甲基、三氟甲基、-NR6R6和-NHSO2R6的一个或多个取代基取代，其中每个R6独立地是氢或C1-4烷基；R2是氢或C1-6烷基；X是氧、硫、-NH或-NC1-4烷基；R3是氰基、四唑-5-基或-CO2R7，其中R7是氢或C1-6烷基；R4和R5独立地是氢、C1-6烷基、-CO2H、-CO2C1-6烷基、氰基、四唑-5-基、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基，或者当R4和R5连接到相邻的碳原子时，R4和R5可以与它们连接的碳原子一起形成一个螺环，该螺环可选地包含一个或两个氮、氧或硫原子；而Y是N或CH。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在通过使用β-3肾上腺素受体激动剂治疗易于改善的疾病中的应用。