2,4-diamino-5-cyanomethyl-6-hydroxypyrimidine | 630107-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diamino-5-cyanomethyl-6-hydroxypyrimidine
• 英文别名: 2-(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)acetonitrile
• CAS: 630107-93-6
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: OYZJCYSZFRGDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-cyanomethyl-6-hydroxypyrimidine 在 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [2-(2,4-Diamino-5-cyanomethyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的5-取代的2,4-二氨基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶-无环核苷膦酸酯类似物。

  摘要：

  通过C5-烷基化或通过环化形成嘧啶环来制备在5位上被烯丙基，苄基，氰基甲基，乙氧基羰基甲基，苯基，环丙基或甲基取代的2，4-二氨基-6-羟基嘧啶。它们与2-[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙基甲苯磺酸酯的烷基化得到N1-和O6-区域异构体，将其分离并通过用溴代三甲基硅烷处理然后水解而转化为游离膦酸。2,4-二氨基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶与元素溴，N-氯代或N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到相应的磷保护的5-溴-，5-氯-和- 5-碘衍生物。它们的脱保护得到2，4-二氨基-5-溴-和-5-氯-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。2，还通过将5-溴化合物与AlMe（3）交叉偶联来合成4-二氨基-5-甲基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。这些化合物对DNA病毒（例如1型和2型单纯疱疹病毒），巨细胞病毒，水痘带状疱疹病毒和痘苗病毒的抑制活性较弱。相反，几种5-取

  DOI：

  10.1021/jm030932o
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 、 溴乙腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2,4-diamino-5-cyanomethyl-6-hydroxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的5-取代的2,4-二氨基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶-无环核苷膦酸酯类似物。

  摘要：

  通过C5-烷基化或通过环化形成嘧啶环来制备在5位上被烯丙基，苄基，氰基甲基，乙氧基羰基甲基，苯基，环丙基或甲基取代的2，4-二氨基-6-羟基嘧啶。它们与2-[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙基甲苯磺酸酯的烷基化得到N1-和O6-区域异构体，将其分离并通过用溴代三甲基硅烷处理然后水解而转化为游离膦酸。2,4-二氨基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶与元素溴，N-氯代或N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到相应的磷保护的5-溴-，5-氯-和- 5-碘衍生物。它们的脱保护得到2，4-二氨基-5-溴-和-5-氯-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。2，还通过将5-溴化合物与AlMe（3）交叉偶联来合成4-二氨基-5-甲基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。这些化合物对DNA病毒（例如1型和2型单纯疱疹病毒），巨细胞病毒，水痘带状疱疹病毒和痘苗病毒的抑制活性较弱。相反，几种5-取

  DOI：

  10.1021/jm030932o

文献信息

• Nitrile Reductase from Geobacillus kaustophilus: A Potential Catalyst for a New Nitrile Biotransformation Reaction
  作者：Birgit Wilding、Margit Winkler、Barbara Petschacher、Regina Kratzer、Anton Glieder、Norbert Klempier

  DOI：10.1002/adsc.201200109

  日期：2012.8.13

  The cloning, expression and characterization of a nitrile reductase (NRed) from the thermophile Geobacillus kaustophilus is reported. The enzyme shows a 12-fold increase in activity in response to a temperature change from 25 °C to 65 °C. The substrate scope regarding its biocatalytic applicability was investigated by testing a range of common nitriles. The narrow substrate range observed for the wild-type

  据报道嗜热嗜热芽孢杆菌Geobacillus kaustophilus腈还原酶（NRed）的克隆，表达和鉴定。响应温度从25°C到65°C的变化，该酶的活性增加了12倍。通过测试一系列常见的腈，研究了有关其生物催化适用性的底物范围。在野生型酶中观察到的较窄的底物范围促使基于先前公开的来自枯草芽孢杆菌的同源性模型的Gk NRed活性位点突变体的合理设计。就天然底物7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ 0）以及一系列合成的preQ 0样底物结构。观察到野生型酶活性对天然底物的特定结构修饰的明显依赖性。可以将源自preQ 0的两个非天然腈还原为相应的氨基化合物。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING PHOSPHONATE GROUPS AS ANTIVIRAL NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE À GROUPES PHOSPHONATE, EN TANT QU'ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2004111064A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel compounds are provided having formula (I) where R1, R2, R3, R4, Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供具有化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*在此处定义。还提供了用于抗病毒的方法以及合成化合物（I）的过程。
• Novel compounds and methods for therapy
  申请人：Balzarini M.R. Jan

  公开号：US20050075318A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Novel compounds are provided having formula (I) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供了化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*的定义如下。还提供了用于抗病毒的方法和合成化合物（I）的过程。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS HAVING PHOSPHONATE GROUPS AS ANTIVIRAL NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1644389A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• US7115592B2
  申请人：——

  公开号：US7115592B2

  公开（公告）日：2006-10-03