2-(4-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide | 2593-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)acetohydroxamic acid；<4-Chlor-phenyl>-acethydroxamsaeure
• CAS: 2593-91-1
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD09940005
• 分子量: 185.61
• InChiKey: JESDONMAEVRHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide 在 吡啶 、 sodium sulfate 、 cesium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  二恶唑酮与硼酸的反应：铜介导的 N-芳基酰胺通过 N-酰基硝基的合成

  摘要：

  二恶唑酮作为直接酰胺源，已在氯化铜 (I) 存在下与硼酸一起使用，以在室温下获得N-芳基酰胺。所开发反应的多功能性通过具有广泛的官能团耐受性的广泛范围证明。反应优化条件表明，氟添加剂表现出对预期转化的改进反应性。三苯基膦的添加导致N-酰基亚氨基正膦，表明N-酰基氮烯中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01837
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙醇 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 羟胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  两步串联反应可直接从醇中制备异羟肟酸†

  摘要：

  已经开发了从醇类中首次合成异羟肟酸。苄醇和脂族醇均可被接受并用于该反应。该方法是经济的，环境友好的和高产率的。

  DOI：

  10.1039/c4ob00693c

文献信息

• <i>N</i> -hydroxy-substituted 2-aryl acetamide analogs: A novel class of HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Utsab Debnath、Prachi Kumar、Aakanksha Agarwal、Ajay Kesharwani、Satish K. Gupta、Seturam B. Katti

  DOI：10.1111/cbdd.12974

  日期：2017.10

  as a new class of HIV-1 integrase inhibitors. Based on the molecular requirements of the binding pocket of catalytic active site, two molecules (compounds 2 and 4b) were designed as fragments. These were further synthesized and biologically evaluated. In vitro potency along with docking studies highlighted compound 4b as an active fragment which was further used to synthesize new leads as HIV-1 integrase

  计算机方法已被用于发现N-羟基取代的2-芳基乙酰胺类似物，作为一类新的HIV-1整合酶抑制剂。根据催化活性位点结合口袋的分子要求，将两个分子（化合物2和4b）设计为片段。这些被进一步合成并进行生物学评估。体外效价以及对接研究突出了化合物4b作为活性片段，该片段进一步用于合成新的先导物，作为HIV-1整合酶抑制剂。最后，有六个有前途的化合物（化合物5b，5c，5e，6-2c，6-3b和6-5b）通过整合酶抑制试验（> 50％抑制）鉴定）。基于基于报告基因的细胞测定系统中的体外抗HIV-1活性，由于化合物5d，6s和6k具有更好的选择性指数，因此它们被视为新型HIV-1整合酶抑制剂。此外，对接研究揭示了H键的重要性以及与Asn155，Lys156和Lys159的疏水相互作用的重要性，这是其抗HIV-1活性所必需的。
• Copper(I)‐Catalyzed Decarboxylative <i>N</i>‐Phosphorylation: Modular Preparation of <i>N</i>‐Acyl Iminophosphoranes Using Dioxazolones and Phosphines
  作者：Jinhwan Park、Anattil Unnikrishnan Krishnapriya、Yeongmi Park、Minsuk Kim、Tyler W. Reidl、Rositha Kuniyil、Jongwoo Son

  DOI：10.1002/adsc.202300693

  日期：2023.12.19

  Dioxazolones and phosphines have been used to access N-acyl iminophosphoranes in copper(I) catalysis under simple thermal conditions. The synthetic utility of this protocol is demonstrated by a broad range of substrates with an excellent atom-economy. The optimization process showed that copper demonstrated as catalytic amount toward the targeted transformation. Functionalization studies of N-acyl

  二恶唑酮和膦已被用于在简单的热条件下在铜(I)催化中获得N-酰基亚氨基正膦。该协议的合成实用性通过具有出色原子经济性的广泛底物得到证明。优化过程表明铜对目标转化具有催化作用。还进行了N-酰基亚氨基正膦的官能化研究。我们的反应方案与含有生物活性基序的N-酰基亚氨基正膦类似物的示例兼容。
• EP1366012A4
  申请人：——

  公开号：EP1366012A4

  公开（公告）日：2005-11-02
• 2-ARYLOXY-2-ARYLALKANOIC ACIDS FOR DIABETES AND LIPID DISORDERS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1366012A2

  公开（公告）日：2003-12-03
• [EN] 2-ARYLOXY-2-ARYLALKANOIC ACIDS FOR DIABETES AND LIPID DISORDERS<br/>[FR] ACIDES 2-ARYLOXY-2-ARYLALCANOÏQUES UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTES ET DES TROUBLES LIPIDIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002064094A2

  公开（公告）日：2002-08-22

  A class of 2-aryloxy-2-arylalkanoic acids comprises compounds that are potent agonists of PPAR alpha and/or gamma, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM), hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, inflammation, and other PPAR alpha and/or gamma mediated diseases, disorders and conditions.