methyl (E)-3-[3-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]-6-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl]prop-2-enoate | 1027590-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[3-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]-6-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1027590-54-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄
• 分子量: 347.798
• InChiKey: KYRNXUYWECLVMX-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[3-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]-6-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl]prop-2-enoate 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-[3-[2-(4-Chloro-phenyl)-ethoxy]-6-(2,6-dichloro-phenylsulfanylmethyl)-pyridin-2-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-3- [6-[[（（2,6-二氯苯基）硫代]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸：一种高亲和力的白三烯B4受体拮抗剂，具有口服抗炎活性。

  摘要：

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm960248s
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-[3-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]-6-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-3- [6-[[（（2,6-二氯苯基）硫代]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸：一种高亲和力的白三烯B4受体拮抗剂，具有口服抗炎活性。

  摘要：

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm960248s