3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydro-dipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine | 907-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydro-dipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bis-pyrazolo-[3,4-b;4',3'-e]-pyridine；3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydro-dipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine；3,5-Dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydro-dipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridin；3,5-Dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydro-dipyrazolo<3.4-b:4'.3'-e>pyridin；3,5-Dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydrodipyrazolo[3,4-b,4',3'-e]pyridine；6,10-dimethyl-4,12-diphenyl-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8,10-pentaene
• CAS: 907-55-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅
• 分子量: 339.399
• InChiKey: XWFGBIBPMRSLGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  444.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydro-dipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine 在 溴 、 铁粉 作用下， 反应 0.1h， 生成 1,7-bis(4-bromophenyl)-3,5-dimethyl-bis-pyrazolo[3,4-b;4',3'-e ]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A comparison of green chemistry metrics for two methods of bromination and nitration of bis-pyrazolo[3,4-b;4′,3′-e]pyridines

  摘要：

  摘要 比较了传统加热和微波辅助双吡唑并[3,4-b;4′,3′-e]吡啶溴化和硝化反应的绿色化学指标（E-因子、原子经济性、反应质量效率）和生态尺度。与传统的工艺评估相比，微波辅助反应的主要优点包括产率更高、反应时间更短和选择性更强。与传统加热反应相比，微波辅助反应显示出更好的绿色化学参数和 EcoScale 排名。质量反应效率值对于将传统条件下进行的反应视为 "绿色 "反应至关重要。使用微波的其他优势（计算参数中未考虑）包括更容易提纯反应混合物和分离产物。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.038
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 哌啶 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydro-dipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod K.; Dahiya, Aruna; Carg, Vijay K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 1, p. 88 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 5-amino-1,2-azoles with aromatic and heterocyclic o-chloroaldehydes: [1+1] versus [2+1] cyclocondensation
  作者：Michael A Abramov、Erik Ceulemans、Carine Jackers、Mark Van der Auweraer、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00917-6

  日期：2001.10

  5-Amino-1,2-azoles react with aromatic and heterocyclic aldehydes, having reactive halogen in ortho-position, and yield pyrazolo[3,4-b;2,3-b]quinolines, bispyrazolo[3,4-b;4′,3′-e]pyridines and their heterocyclic analogs, respectively as [1+1] or [2+1] condensation products. The fluorescent properties of the synthesized compounds are discussed.

  5-氨基-1,2-唑与芳族和杂环醛反应，在邻位具有反应性卤素，并生成吡唑并[3,4- b ; 2,3- b ]喹啉，双吡唑并[3,4 - b ; 4'，3'- e ]吡啶及其杂环类似物分别为[1 + 1]或[2 + 1]缩合产物。讨论了合成化合物的荧光性质。
• Checchi; Ridi, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 597,611
  作者：Checchi、Ridi

  DOI：——

  日期：——
• Crippa; Caracci, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 389,390
  作者：Crippa、Caracci

  DOI：——

  日期：——
• A comparison of green chemistry metrics for two methods of bromination and nitration of bis-pyrazolo[3,4-b;4′,3′-<i>e</i>]pyridines
  作者：Magdalena Marcinkowska、Danuta Rasała、Agnieszka Puchała、Agnieszka Gałuszka

  DOI：10.1515/hc.2011.038

  日期：2011.12.1

  Green chemistry metrics (E-factor, atom economy, reaction mass efficiency) and the EcoScale have been compared for conventional heating and microwave assisted bromination and nitration of bis-pyrazolo[3,4-b;4′,3′-e]pyridines. The major advantages in microwave-assisted reactions in relation to traditional evaluation of the process have encompassed higher yields, shorter reaction time and higher selectivity. The microwave-assisted reactions have shown better green chemistry parameters and EcoScale ranks than those in conventionally heated reactions. Mass reaction efficiency values have been critical for considering ‘green’ the reactions conducted under traditional conditions. Additional advantages of using microwaves, not considered in calculated parameters, include easier purification of the reaction mixture and isolation of the product.

  摘要 比较了传统加热和微波辅助双吡唑并[3,4-b;4′,3′-e]吡啶溴化和硝化反应的绿色化学指标（E-因子、原子经济性、反应质量效率）和生态尺度。与传统的工艺评估相比，微波辅助反应的主要优点包括产率更高、反应时间更短和选择性更强。与传统加热反应相比，微波辅助反应显示出更好的绿色化学参数和 EcoScale 排名。质量反应效率值对于将传统条件下进行的反应视为 "绿色 "反应至关重要。使用微波的其他优势（计算参数中未考虑）包括更容易提纯反应混合物和分离产物。
• Ahluwalia, Vinod K.; Dahiya, Aruna; Carg, Vijay K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 1, p. 88 - 90
  作者：Ahluwalia, Vinod K.、Dahiya, Aruna、Carg, Vijay K.

  DOI：——

  日期：——