(+)-pentenocin B | 249283-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-pentenocin B
• 英文别名: natural pentenocin B；(4S,5R)-4,5-dihydroxy-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 249283-63-4
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: NEVXRVUNMDEPDG-PIYBLCFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-6a-((R)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(+)-pentenocin B
  参考文献：
  名称：

  新型白介素-1β转化酶抑制剂Pentenocin B的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  的pentenocin乙以立体控制的方式合成四种可能的非对映体，且（+）一对映异构体自然的第一全合成- pentenocin乙明确确定的绝对立体化学为4小号，5 - [R，6 - [R 。

  DOI：

  10.1021/jo035430x

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of Pentenocin B, a Novel Interleukin-1β Converting Enzyme Inhibitor
  作者：Tsutomu Sugahara、Hayato Fukuda、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo035430x

  日期：2004.3.1

  Four possible diastereomers of pentenocin B were synthesized in a stereocontrolled manner, and the first total synthesis of a natural enantiomer of (+)-pentenocin B unequivocally established the absolute stereochemistry to be 4S,5R,6R.

  的pentenocin乙以立体控制的方式合成四种可能的非对映体，且（+）一对映异构体自然的第一全合成- pentenocin乙明确确定的绝对立体化学为4小号，5 - [R，6 - [R 。