(3S,4aS,8aS)-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid t-butylamide | 149510-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aS,8aS)-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid t-butylamide
• 英文别名: (3R,4aS,8aS)-N-tert-butyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroisoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 149510-73-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O
• 分子量: 238.373
• InChiKey: UPZBXVBPICTBDP-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,8aS)-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid t-butylamide 、 (2S,3R)-3-[(苄氧羰基)氨基]-4-苯硫基-1-环氧丁烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-((2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylthiobutyl)-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid t-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Intermediates useful in the synthesis of HIV-protease inhibitors and methods for preparing the same

  摘要：

  折射性活性的3-氨基丁烯和1,2-二羟基-3-氨基丁烷中间体化合物，可用于合成HIV蛋白酶抑制剂，并公开了制备这些中间体化合物的方法。

  公开号：

  US20050250949A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 在 三异丁基铝 作用下， 生成 (3S,4aS,8aS)-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid t-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of HIV-protease inhibitors. Synthesis optically pure 3-carboxyl-decahydroisoquinolines.

  摘要：

  The synthesis of optically pure decahydroisoquinoline 1, a component of HIV-protease inhibitors, was accomplished in 30-33% overall yield from the readily available optically pure monoacid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77633-7