3-O-benzyl-3-C-carboxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose | 866429-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-3-C-carboxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2,5-trimethyl-6-phenylmethoxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 866429-30-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: SXTLOGZAZONEMK-CNXAATOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-carboxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose 在 palladium dihydroxide Amberlite IR-120 (H⁺-form) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 3-C-carboxy-5-deoxy-α-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  支链糖醋酸的合成：果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II的独特成分†

  摘要：

  本文描述了 3 - C-羧基-5-脱氧-1-木糖（醋酸）的合成，这是一种在复合果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II 中发现的稀有支链糖。醋酸酯合成的关键合成步骤是2-三甲基甲硅烷基噻唑与5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α- 1-赤型-戊呋喃-3-乌洛糖( 2 )的立体选择性加成反应制备得到来自l-木糖。噻唑基通过常规转化有效地转化为所需的羧基。醋酸也是通过 2 的 3 -C-亚甲基衍生物的二羟基化合成的然后氧化生成的羟甲基。醋酸的 C-2 差向异构体也使用噻唑加成化学合成，从 L-阿拉伯糖开始。

  DOI：

  10.1021/jo051012b
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(thiazol-2-yl)-β-L-lyxofuranose 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 3-O-benzyl-3-C-carboxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  支链糖醋酸的合成：果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II的独特成分†

  摘要：

  本文描述了 3 - C-羧基-5-脱氧-1-木糖（醋酸）的合成，这是一种在复合果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II 中发现的稀有支链糖。醋酸酯合成的关键合成步骤是2-三甲基甲硅烷基噻唑与5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α- 1-赤型-戊呋喃-3-乌洛糖( 2 )的立体选择性加成反应制备得到来自l-木糖。噻唑基通过常规转化有效地转化为所需的羧基。醋酸也是通过 2 的 3 -C-亚甲基衍生物的二羟基化合成的然后氧化生成的羟甲基。醋酸的 C-2 差向异构体也使用噻唑加成化学合成，从 L-阿拉伯糖开始。

  DOI：

  10.1021/jo051012b