tert-butyl ((S)-1-(((S,1Z,6Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octa-1,6-dien-1-yl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 960211-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-(((S,1Z,6Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octa-1,6-dien-1-yl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1Z,4S,6Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyocta-1,6-dienyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 960211-42-1
• 化学式: C₃₅H₅₂N₂O₄Si
• 分子量: 592.894
• InChiKey: HELVXNZLPXADBC-RXZMBXSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((S,1Z,6Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octa-1,6-dien-1-yl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S,2Z,4Z,6E)-N-((S)-1-(((S,1Z,6Z)-4-hydroxyocta-1,6-dien-1-yl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-8-((S)-5-methoxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-6-methylnona-2,4,6-trienamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氨基酸衍生的酰胺与（Z）-乙烯基碘的交叉偶联：意外的溶剂作用和叶绿素的制备

  摘要：

  研究了氨基酸衍生的酰胺与（Z）-乙烯基碘的铜催化交叉偶联反应，以改善合成新型海洋微管稳定剂plocabulin的关键步骤。这项研究表明，1,2-二甲氧基乙烷（DME）具有很强的溶剂作用，可在各种酰胺和（Z）-乙烯基碘化物底物上始终保持较高的收率。该方案已成功用于朴素蛋白的制备，并显着提高了产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131953
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl ((S)-1-(((S,1Z,6Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octa-1,6-dien-1-yl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/144423

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Copper-catalyzed cross-coupling of amino acid-derived amides with (Z)-vinyl iodides: Unexpected solvent effect and preparation of plocabulin
  作者：Leiming Wang、Xinsheng Lei、Quanrui Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131953

  日期：2021.3

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of amino acid-derived amides and (Z)-vinyl iodide was studied to improve a key step in the synthesis of plocabulin, a novel microtubule destabilizer agent of marine origin. The study revealed a profound solvent effect with 1,2-dimethoxyethane (DME), which gave consistently high yields across a large variety of the amide and (Z)-vinyl iodide substrates. The

  研究了氨基酸衍生的酰胺与（Z）-乙烯基碘的铜催化交叉偶联反应，以改善合成新型海洋微管稳定剂plocabulin的关键步骤。这项研究表明，1,2-二甲氧基乙烷（DME）具有很强的溶剂作用，可在各种酰胺和（Z）-乙烯基碘化物底物上始终保持较高的收率。该方案已成功用于朴素蛋白的制备，并显着提高了产量。
• WO2007/144423
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