Ethyl 3-(2-benzoyl-4,5-dichlorophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate | 1373347-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2-benzoyl-4,5-dichlorophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-benzoyl-4,5-dichlorophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 1373347-22-8
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 391.21
• InChiKey: HTVYFFQKANNVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-benzoyl-4,5-dichlorophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate 、 苯甲酰氯 在 dirhodium tetraacetate 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-ethyl 4-(benzoyloxy)-6,7-dichloro-1-phenyl-1H-isochromene-3-carboxylate 、 (S)-ethyl 4-(benzoyloxy)-6,7-dichloro-1-phenyl-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用铑配合物/手性布朗斯台德二元体系进行中继催化：羰基叶立德作为反应中间体的对映选择性还原

  摘要：

  通过指挥棒：描述了使用四羧酸二（II）鎓和手性磷酸催化剂体系对羰基内酯形成/对映选择性还原序列进行单锅接力催化。四步转化涉及铑卡宾络合物，羰基叶立德和异苯并吡啶中间体，对映体的还原反应可高产率，高选择性地生成异苯并二氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107805
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-4,5-dichloro-benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 Ethyl 3-(2-benzoyl-4,5-dichlorophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用铑配合物/手性布朗斯台德二元体系进行中继催化：羰基叶立德作为反应中间体的对映选择性还原

  摘要：

  通过指挥棒：描述了使用四羧酸二（II）鎓和手性磷酸催化剂体系对羰基内酯形成/对映选择性还原序列进行单锅接力催化。四步转化涉及铑卡宾络合物，羰基叶立德和异苯并吡啶中间体，对映体的还原反应可高产率，高选择性地生成异苯并二氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107805

文献信息

• Relay Catalysis Using a Rhodium Complex/Chiral Brønsted Acid Binary System: Enantioselective Reduction of a Carbonyl Ylide as the Reactive Intermediate
  作者：Masahiro Terada、Yasunori Toda

  DOI：10.1002/anie.201107805

  日期：2012.2.27

  Pass the baton: A one‐pot relay catalysis for a carbonyl ylide formation/enantioselective reduction sequence using a dirhodium(II) tetracarboxylate and chiral phosphoric acid catalyst system is described. The four‐step transformation involves a rhodium carbene complex, a carbonyl ylide, and an isobenzopyrylium intermediate, the enantioselective reduction of which yields isochromanone derivatives in

  通过指挥棒：描述了使用四羧酸二（II）鎓和手性磷酸催化剂体系对羰基内酯形成/对映选择性还原序列进行单锅接力催化。四步转化涉及铑卡宾络合物，羰基叶立德和异苯并吡啶中间体，对映体的还原反应可高产率，高选择性地生成异苯并二氢吡喃酮衍生物。