(3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butyl]decahydroisoquinoline-3-carboxamide | 265135-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butyl]decahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: (3S,4aS,8aS)-2-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylsulfanylbutyl]-N-tert-butyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 265135-71-5
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₂S
• 分子量: 433.659
• InChiKey: FWGHKOLIXLOLBU-ITEKTMBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butyl]decahydroisoquinoline-3-carboxamide 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2S,3R)-3-(3-hydroxy-2-methylbenzoylamino)-4-(phenylthio)butyl]decahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(4-methylbenxenesulfonyloxy)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butane 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butyl]decahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e