(2R,3R)-1-(4-methylbenxenesulfonyloxy)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butane | 265135-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-(4-methylbenxenesulfonyloxy)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butane
• 英文别名: [(2R,3R)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-phenylsulfanylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 265135-70-4
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆S₂
• 分子量: 501.624
• InChiKey: DVHMNYFSOMTYRB-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(4-methylbenxenesulfonyloxy)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butane 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e
• 作为产物：
  描述：

  N-{(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (2R,3R)-1-(4-methylbenxenesulfonyloxy)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e