3-(3-苯氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 332950-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3-苯氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(3-phenoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Phenoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 332950-87-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ZHVGUQMRSWSFDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到5-(3-phenoxyphenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型环唑取代二苯醚衍生物的合成，抗结核活性和对接研究

  摘要：

  在过去的几十年中，作为全球性健康问题的结核病（TB）的重新出现，伴随着结核分枝杆菌耐药菌株的出现，强调了需要发现针对这种疾病的新治疗药物。在结核病控制和临床管理方面新出现的严重问题促使我们合成了一系列新的杂环o / m / p取代二苯醚衍生物，并确定其对分枝杆菌H37Rv菌株的活性。所有10种化合物均以低至1μg/ mL的浓度抑制分枝杆菌H37Rv菌株的生长。发现该活性水平与相同浓度的参考药物利福平和异烟肼相当。联苯醚衍生物在烯丙基-ACP还原酶（三氯生的分子靶位点）上的结合分子模型表明，这些化合物适合三氯生所占据的结合域。因此，在这项研究中测试的二苯醚衍生物与ENR对接，并且还使用多种计分函数（已将其计入单个共识分数）来估计二苯醚衍生物的结合。分数从47.27％到65.81％不等，结核分枝杆菌及其结构特征应进一步研究其作为新型抗结核药物的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.04.013
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-苯氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型环唑取代二苯醚衍生物的合成，抗结核活性和对接研究

  摘要：

  在过去的几十年中，作为全球性健康问题的结核病（TB）的重新出现，伴随着结核分枝杆菌耐药菌株的出现，强调了需要发现针对这种疾病的新治疗药物。在结核病控制和临床管理方面新出现的严重问题促使我们合成了一系列新的杂环o / m / p取代二苯醚衍生物，并确定其对分枝杆菌H37Rv菌株的活性。所有10种化合物均以低至1μg/ mL的浓度抑制分枝杆菌H37Rv菌株的生长。发现该活性水平与相同浓度的参考药物利福平和异烟肼相当。联苯醚衍生物在烯丙基-ACP还原酶（三氯生的分子靶位点）上的结合分子模型表明，这些化合物适合三氯生所占据的结合域。因此，在这项研究中测试的二苯醚衍生物与ENR对接，并且还使用多种计分函数（已将其计入单个共识分数）来估计二苯醚衍生物的结合。分数从47.27％到65.81％不等，结核分枝杆菌及其结构特征应进一步研究其作为新型抗结核药物的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.04.013

文献信息

• Chiral Bisguanidine-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels−Alder Reaction of Chalcones with Azlactones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaohong Chen、Fang Mei、Yulong Zhang、Bo Gao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja1046928

  日期：2010.8.11

  A new type of C(2)-symmetric chiral bisguanidine was designed as a highly efficient catalyst in the inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction of chalcones with azlactones for the first time. A wide variety of gamma,delta-unsaturated delta-lactone derivatives with alpha-quaternary-beta-tertiary stereocenters were obtained in high yields (up to 88%) with excellent enantioselectivities (up to

  首次设计了一种新型的 C(2)-对称手性双胍，作为一种高效催化剂，用于查尔酮与 azlactones 的逆电子需求异质 Diels-Alder 反应。以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种具有 alpha-quaternary-beta-tertiary 立体中心的 γ,delta-不饱和 delta-内酯衍生物。氢键被认为是反应的活化和立体诱导的关键。在所有情况下，主要是 HDA 加合物，它是作为单一非对映异构体与少量迈克尔加成产物一起获得的。
• Highly enantioselective synthesis of γ-substituted butenolides via the vinylogous Mukaiyama–Michael reaction catalyzed by a chiral scandium(iii)–N,N′-dioxide complex
  作者：Qi Zhang、Xiao Xiao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1ob05558e

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of the 2-silyloxyfuran with chalcone derivatives, catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, has been accomplished which tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds with complete regioselectivities, excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and good to excellent enantioselectivities

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。
• Reversal of Enantioselectivity by Tuning the Conformational Flexibility of Phase-Transfer Catalysts
  作者：Ming-Qing Hua、Han-Feng Cui、Lian Wang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.200906814

  日期：2010.4.1

  Towards perfect asymmetric catalysis: When binol‐derived N‐spiro quaternary ammonium salts were used as phase‐transfer catalysts in the conjugate addition of nitroalkanes to chalcones and its analogues, an intriguing reversal of enantioselectivity was observed. Novel chiral catalysts have been designed and synthesized (see structure).

  朝着完美的不对称催化方向发展：当将二元醇衍生的N螺环季铵盐用作向烷烃及其类似物共轭添加硝基烷烃的相转移催化剂时，观察到了令人感兴趣的对映选择性逆转。已经设计并合成了新型手性催化剂（参见结构）。
• Enantioselective aza-Michael reaction of hydrazide to chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition
  作者：Jun Jiang、Yunfei Cai、Weiliang Chen、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c0cc05804a

  日期：——

  The catalytic asymmetric aza-Michael reaction of benzoyl hydrazine toward chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition was facilitated by the developed N,N'-dioxide-Sc(OTf)(3) complex under mild conditions, affording the pharmacologically and synthetically useful products in moderate to high yields with up to 97% ee.

  通过在温和的条件下开发的N，N'-dioxide-Sc（OTf）（3）配合物促进苯甲酰肼通过未活化的胺部分共轭加成反应向查尔酮类化合物的催化不对称aza-Michael反应，从而提供了药理和合成有用的产品中等至高产量，ee最高可达97％。
• Catalytic Asymmetric Bromoamination of Chalcones: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Bromo-β-Amino Ketone Derivatives
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Yonghai Hui、Jun Jiang、Wentao Wang、Weiliang Chen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201002355

  日期：2010.8.16

  Stand and deliver: The first highly regio‐ and enantioselective bromoamination of chalcones has been developed which proceeds via an unusual bromonium‐based mechanism to deliver the title compounds. Excellent results were obtained using 0.05 mol % of the C2‐symmetric N,N′‐dioxide/scandium(III) complex under mild conditions (see scheme).

  站和提供：查耳酮的第一高度区域选择性和对映选择性bromoamination已经开发了通过一个不寻常的基于溴鎓-机构前进到交付的标题化合物。在温和的条件下，使用0.05 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化物/ scan （III）配合物可获得优异的结果（请参见方案）。