meso-diethyl 2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioate | 182572-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: meso-diethyl 2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioate
• 英文别名: meso-2.3-bis-(3.4-dimethoxy-benzyl)-succinic acid diethyl ester；meso-2.3-Bis-(3.4-dimethoxy-benzyl)-bernsteinsaeure-diaethylester；diethyl (2S,3R)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butanedioate
• CAS: 182572-54-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₈
• 分子量: 474.551
• InChiKey: TVADNSHPOHAXAN-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-diethyl 2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2,3-双[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]丁烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  260.天然酚醛树脂的成分。第十六部分。合成木脂素二醇的途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001237
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(3,4-二甲氧基亚苄基)丁二酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 meso-diethyl 2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  由内消旋酸酐不对称合成木脂素内酯

  摘要：

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00761-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00761-2

  日期：1996.9

  The synthesis of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid anhydride is given. Reaction of this with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give a butanedioic acid monoamide which is converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone lignan.

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。
• 260. The constituents of natural phenolic resins. Part XVI. A route to the synthesis of lignan diols
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9390001237

  日期：——