acetoxyacetic acid acetic acid-anhydride | 87327-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetoxyacetic acid acetic acid-anhydride
• 英文别名: Acetoxyessigsaeure-essigsaeure-anhydrid；Essigsaeure-acetylglykolsaeure-anhydrid；Acetoxyessigsaeure；Acetyl 2-acetyloxyacetate
• CAS: 87327-59-1
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: QAKBYHGCDUORNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxyacetic acid acetic acid-anhydride 、 溶剂黄146 生成 乙酰氧基乙酸 、 乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of acylated hydroxy-substituted carboxylic acids

  摘要：

  公开号：

  US02423569A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 羟基乙酸 在 乙醚 作用下， 生成 acetoxyacetic acid acetic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of acylated hydroxy-substituted carboxylic acids

  摘要：

  公开号：

  US02423569A1

文献信息

• Short path syntheses of α-diozonides by sequential ozonolyses of acetylenes and O-methyl oximes
  作者：Yuxiang Dong、Karl Griesbaum、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1039/a700989e

  日期：——

  Ozonolyses of but-2-yne 1 in the presence of added carbonyl compounds 3 afford α-oxo ozonides 4. Subsequent cycloadditions between ozonides 4 and cyclohexanone oxide 6, generated in situ by ozonolysis of O-methylcyclohexanone oxime, yield in turn α-diozonides 7 into which have been incorporated the carbon skeletons of all three substrates involved. Ozonolyses of acyloxy-substituted but-2-ynes 9 yield the corresponding bicyclic α-oxo ozonides 11 which subsequently participate in analogous cycloadditions with 6 to produce the corresponding α-diozonides 12. X-Ray crystallographic analysis of the crystalline diozonide 12a shows that it has been formed exclusively by exo-addition of 6 to 11a.

  在添加了羰基化合物 3 的情况下，丁-2-炔 1 发生臭氧分解，生成 δ-oxo 臭氧化合物 4。随后，臭氧化物 4 与 O-甲基环己酮肟的臭氧分解在原位生成的环己酮氧化物 6 发生环加成反应，生成δ-±-二臭氧化物 7，其中包含了所涉及的所有三种底物的碳骨架。酰氧基取代的丁-2-炔 9 的臭氧分解生成相应的双环δ-氧代臭氧化物 11，随后与 6 发生类似的环化反应，生成相应的δ-二臭氧化物 12。对结晶二氮杂环酰胺 12a 的 X 射线晶体分析表明，它完全是由 6 与 11a 进行外加生成的。
• [EN] HEMISYNTHETIC METHOD AND NEW COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE HEMISYNTHETIQUE ET NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2000069862A2

  公开（公告）日：2000-11-23

  Methods are provided for preparing a compound with a fused ring structure of formula (XIV) which comprises one or more reactions starting from a 21-cyano compound of formula (XVI) where typically: R1 is an amidomethylene group or an acyloxymethylene group; R?5 and R8¿ are independently chosen from -H, -OH or -OCOCH¿2?OH, or R?5 and R8¿ are both keto and the ring A is a p-benzoquinone ring; R?14a and R14b¿ are both -H ozone is -H and the other is -OH, -OCH¿3? or -OCH2CH3, or R?14a and R14b¿ together form a keto group; and R?15 and R18¿ are independently chosen from -H or -OH, or R?5 and R8¿ are both keto and the ring A is a p-benzoquinone ring. In modified starting materials, the 21-cyano group can be replaced by other groups introduced using nucleophilic reagents.

  提供了制备具有融合环结构的化合物的方法，其化学式为（XIV），其中包括从化学式为（XVI）的21-氰基化合物开始的一个或多个反应，其中通常：R1是酰胺亚甲基基团或酰氧亚甲基基团；R5和R8分别选择自-H、-OH或-OCOCH2OH，或R5和R8都是酮基且环A是对苯二酚环；R14a和R14b都是-H或一个是-H而另一个是-OH、-OCH3或-OCH2CH3，或R14a和R14b一起形成酮基；R15和R18分别选择自-H或-OH，或R5和R8都是酮基且环A是对苯二酚环。在修改的起始材料中，21-氰基团可以被其他使用亲核试剂引入的基团所取代。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AN ECTEINASCHIDIN COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DESTINE A LA FABRICATION D'UN COMPOSE D'ECTEINASCIDINE
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2001087895A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Processes are provided for preparing compounds with a fused ring structure of formula (XIV). Such products include ecteinascidins and have a spiroamine-1,4-bridge. The process involving forming a 1,4 bridge using a l-labile, 10-hydroxy, 18-protected hydroxy, di-6,8-en-5-one fused ring compound. After formation of the 1,4 bridge, C-18 protection is removed before spiroamine introduction.

  提供了制备化合物的过程，其具有公式（XIV）的融合环结构。这些产品包括ecteinascidins，并具有spiroamine-1,4-桥。该过程涉及使用一种l-易失性，10-羟基，18-保护羟基，二-6,8-烯-5-酮融合环化合物形成1,4-桥。在形成1,4-桥后，C-18保护被去除，然后引入spiroamine。
• Synthetic process for the manufacture of an ecteinaschidin compound
  申请人：——

  公开号：US20040002602A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Processes are provided for preparing compounds with a fused ring structure of formula (XIV). Such products include ecteinascidins and have a spiroamine-1,4-bridge. The process involving forming a 1,4 bridge using a 1-labile, 10-hydroxy, 18-protected hydroxy, di-6,8-en-5-one fused ring compound. After formation of the 1,4 bridge, C-18 protection is removed before spiroamine introduction. 1

  提供了制备具有式（XIV）融合环结构的化合物的过程。这些产品包括ecteinascidins，并具有spiroamine-1,4-桥。该过程涉及使用1-不稳定、10-羟基、18-保护羟基、二-6,8-烯-5-酮融合环化合物形成1,4-桥。在形成1,4-桥之后，去除C-18保护，然后引入spiroamine。1
• [EN] ANTITUMORAL ANALOGS OF ET-743<br/>[FR] ANALOGUES ANTITUMORAUX DE ET-743
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2001087894A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Antitumour compounds have the five membered fused ring ecteinascidin structure of the formula (XIV). The present compounds lack a 1,4-bridging group as found in the ecteinascidins. They have at the C-1 position a substituent selected from an optionally protected or derivatised aminomethylene group or an optionally protected or derivatised hydroxymethylene group.

  抗肿瘤化合物具有公式（XIV）的五元融合环ecteinascidin结构。这些化合物缺乏ecteinascidins中发现的1,4-桥接基团。它们在C-1位置具有取代基，该取代基从可选择的保护或衍生的氨甲基基团或可选择的保护或衍生的羟甲基基团中选择。