(Z)-2-acetamido-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid | 194149-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetamido-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(Acetylamino)-3-(2-naphthalenyl)-2-propenoic acid；(Z)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 194149-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: DGDCERYSIKREIN-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid 在 BF4*(_pS,_pS)-1,1'-bis(diphenylphosphino)-2 、 2'-di-3-pentylferrocene 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型圆柱形手性和空气稳定的二茂铁基二膦的不对称合成及其在铑催化的不对称加氢中的应用

  摘要：

  合成了一种新颖的圆柱形手性空气稳定的二茂铁基二膦配体，并将其铑配合物用于不对称氢化。在各种脱氢氨基酸衍生物的氢化中已经实现了高反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01089-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(Z)-2-acetamido-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和羰基部分的新型简化半胱氨酸衍生物的合成

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种方便而有效的方法，用于合成半精胺素的新的简化衍生物，其中α，α-二甲基苄基部分A被α，β-不饱和芳基取代为Michael受体。这些衍生物大多数对三种人类肿瘤细胞系（KB，Hep-G 2和MCF 7）具有很强的细胞毒活性。类似物17b和17f显示出与紫杉醇和玫瑰树碱相当的对KB和Hep-G 2癌细胞系的高细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.091

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• A Novel Chiral Ferrocenyl Phosphine Ligand from Sugar:  Applications in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Duan Liu、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0269998

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] A new chiral ferrocenyl diphosphine ligand 3 was synthesized from readily available D-mannitol. Rh-complex with this ligand showed high enantioselectivity and reactivity in the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and itaconic acid derivatives. Up to over 99% ee and 10 000 TON were achieved with this catalytic system.

  [结构：见正文]从容易获得的D-甘露糖醇合成了新的手性二茂铁基二膦配体3。具有这种配体的Rh-络合物在脱氢氨基酸衍生物和衣康酸衍生物的不对称氢化中显示出高的对映选择性和反应性。使用该催化系统可实现高达99％的ee和10000吨。
• Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US06337406B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Chiral phosphine ligands derived from chiral natural products including D-mannitol and tartaric acid. The ligands contain one or more 5-membered phospholane rings with multiple chiral centers, and provide high stereoselectivity in asymmetric reactions.

  来自手性天然产物的手性膦配体，包括D-甘露醇和酒石酸。这些配体含有一个或多个含有多个手性中心的5元磷环，并在不对称反应中提供高立体选择性。
• Novel phosphine-phosphite and phosphine-phosphinite ligands for highly enantioselective asymmetric hydrogenation
  作者：Yongjun Yan、Yongxiang Chi、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.013

  日期：2004.7

  Two novel phosphine-phosphite (S,R)-o-BINAPHOS and phosphine-phosphinite (S)-o-BIPNITE ligands based on ortho phenyl substituted (S)-BINOL have been synthesized. Extremely high enantioselectivity (over 99% ee in most cases) has been achieved for the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino acid derivatives.

  两种新型膦-亚磷酸酯（小号，- [R ）- ö -BINAPHOS和膦-次亚膦酸酯（小号） - ö -BIPNITE配体基于邻苯基取代的（小号）-BINOL已经合成。Rh催化α-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化反应，具有极高的对映选择性（大多数情况下，ee超过99％）。
• A versatile modular approach to new chiral C2-symmetrical ferrocenyl ligands: Highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation of α-acetamidoacrylic acid derivatives
  作者：Juan J. Almena Perea、Armin Börner、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01832-2

  日期：1998.10

  An easy, efficient, flexible modular synthesis of a new family of chiral C2-symmetrical ferrocenyl diphosphines (FERRIPHOS) is described. These new ligands gave high enantioselectivities (up to 99.4% ee) in the rhodium-catalyzed hydrogenation of different enamide derivatives.

  描述了一种新的手性C 2对称的二茂铁基二膦（FERRIPHOS）新家族的简便，有效，灵活的模块合成方法。这些新的配体在铑催化的不同烯酰胺衍生物的氢化反应中具有很高的对映选择性（高达99.4％ee）。