cinnamaldehid-(R)-(+)-α-methylbenzylamine derived imine | 127759-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamaldehid-(R)-(+)-α-methylbenzylamine derived imine
• 英文别名: N-1-[phenyl(1R)-ethyl]-3-phenyl-(E)-2-propen-1-imine
• CAS: 127759-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: JGCKWLXPTFJZOZ-XTJUUECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamaldehid-(R)-(+)-α-methylbenzylamine derived imine 在 正丁基锂 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-phenylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  阴离子氨基-Cope重排中不对称诱导的第一个例子

  摘要：

  已经实现了适当官能化的无环3-氨基-1,5-二烯底物的阴离子氨基-Cope重排，并且我们报道了不对称的阴离子氨基-Cope重排产生对映体富集产物（75％ee）的第一个实例。产品的绝对立体化学已得到验证，并提出了过渡态模型以合理化立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00487-0
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到cinnamaldehid-(R)-(+)-α-methylbenzylamine derived imine
  参考文献：
  名称：

  阴离子氨基-Cope重排中不对称诱导的第一个例子

  摘要：

  已经实现了适当官能化的无环3-氨基-1,5-二烯底物的阴离子氨基-Cope重排，并且我们报道了不对称的阴离子氨基-Cope重排产生对映体富集产物（75％ee）的第一个实例。产品的绝对立体化学已得到验证，并提出了过渡态模型以合理化立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00487-0

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of 3S, 4S-3-acylamino-4-hydroxymethylazetidin-2-ones
  作者：Richard C. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93751-7

  日期：1989.1

  An efficient method for the synthesis of azetidinones 1 and 2 from readily available precursors is presented. [2 + 2]-Cycloaddition gives enantiomerically pure azetidinone 5 in 46% isolated yield after a single crystallization. Olefin cleavage and N-1-deprotection afford the desired products in high yield via crystalline intermediates.

  提出了一种从容易获得的前体合成氮杂环丁酮1和2的有效方法。单结晶后，[2 + 2]-环加成反应以对映体纯净的形式，以46％的分离产率得到氮杂环丁酮5。烯烃裂解和N-1-脱保护通过结晶中间体以高收率提供所需产物。
• Diastereospecific synthesis of novel tetracyclic β-lactams via 6-exo-trig radical cyclization
  作者：Sudhir N. Joshi、V.G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00550-x

  日期：2001.12

  An efficient and diastereospecific synthesis of a tetracyclic, 3.6.6.4 ring system fused to a β-lactam has been achieved in high yield via 6-exo-trig radical cyclization.

  通过6 -exo-trig自由基环化，可以高收率地实现与β-内酰胺稠合的四环3.6.6.4环系统的高效非对映异构合成。
• Functionalized eight-membered lactams via [3,3] sigmatropic rearrangement of 2-azetidinone-tethered 1,5-dienes
  作者：Benito Alcaide、Carolina Rodrı́guez-Ranera、Alberto Rodrı́guez-Vicente

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00391-4

  日期：2001.4

  The thermally induced [3,3] sigmatropic (Cope) rearrangement of cis-β-lactams 1 having alkenyl groups at both the C3 and C4 positions to yield new functionalized eight-membered lactams (tetrahydroazocinones) 2, in racemic as well as optically pure forms, is reported. This process involves a novel, concerted C3C4 bond breakage of the β-lactam nucleus helped by ring strain.

  在外消旋和光学纯的情况下，在C3和C4位置均具有烯基的顺式-β-内酰胺1的[3,3]σ（Cope）热重排，从而生成新的官能化八元内酰胺（四氢偶氮酮）2。形式，被报道。该过程涉及通过环应变帮助β-内酰胺核新颖，一致的C3C4键断裂。
• Inexpensive Protocol for Reduction of Imines to Amines Using Polymethylhydrosiloxane (PMHS)
  作者：S. Chandrasekhar、M. Venkat Reddy、L. Chandraiah

  DOI：10.1080/00397919908085918

  日期：1999.11

  Amines have been prepared by reduction of imines using inexpensive Polymethylhydrosiloxane (PMHS) as a hydride source activated by ZnCl2.
• THOMAS, RICHARD C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5239-5242
  作者：THOMAS, RICHARD C.

  DOI：——

  日期：——