(Z)-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl methanesulfonate | 99439-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-methanesulfonyloxy-4-benzyloxy-2(Z)-butene；[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 99439-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: LCOBXEWIIDOQIQ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl methanesulfonate 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,6R)-3-(4'-benzyloxy-(2'E)-butenyl)-6-methyl-4-[(S)-phenethyl]-morpholine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral 1,4-morpholin-2,5-dione derivatives and evaluation as α-glucosidase inhibitors. Part 3

  摘要：

  A series of chiral 1,4-morpholin-2,5-dione derivatives were synthesized starting from chiral synthons 1 and 2, monolactim ethers derived from L- valine, and the absolute configurations of the new stereocentres were assigned. The substrates investigated behave as noncompetitive inhibitors against alpha-glucosidases and Eire inactive towards beta-glucosidase, alpha-mannosidase and alpha-galactosidase. Three of these substrates show very good and specific inhibition abilities towards alpha-glucosidase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.013
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化串联and /铵叶立德形成和[2,3]-σ重排。精确合成（±）-Platynecine

  摘要：

  内消旋四（对甲苯基）卟啉合钌（II）羰基[Ru II（TTP）（CO）]可在重氮存在下催化重氮化合物（如重氮乙酸乙酯（EDA））的催化分解，从而形成分子间sulf和内铵盐。烯丙基硫化物和胺。观察到[2,3]-σ重排产物的独家形成（70-80％的产率），而未检测到[1,2]-重排产物。EDA与二取代的烯丙基硫化物（如巴豆基硫化物）的Ru催化反应产生了抗-和顺式-2-（乙硫基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯的等摩尔混合物。类似的“ EDA + N，N-二甲基巴豆胺”反应提供了抗和非对映选择性为3：1的顺式-2-（N，N-二甲基氨基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯。观察到的[Ru II（TTP）（CO）]对内酯[2,3]-σ重排的催化活性与报道的涉及[Rh 2（CH 3 CO 2）4 ]和[Cu（acac）的实例相当2 ]作为催化剂。类似地，在[Ru II]下，重氮系到烯丙基硫醚和胺上的重氮基团的分子内

  DOI：

  10.1021/jo049540v

文献信息

• A convenient approach to diastereomerically pure 1,3,4-trisubstituted pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclisation of N-(2-alken-1-yl)amides mediated by Mn(III). An entry to both (R)- and (S)-3-pyrrolidineacetic acid
  作者：Roberta Galeazzi、Giovanna Mobbili、Mario Orena

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00939-6

  日期：1996.1

  The oxidative cyclisation of a series of either (S)-N-(2-alken-1-yl)-N-(1-phenyleth-1-yl)-acetoacetamides5a-d and methoxycarbonylacetamides 6a-b, performed by using Mn(OAc)3 · 2H2) and Cu(OAc)2 · H2O in acetic acid, has been examined. The reaction proceeds regioselectively through a 5-exo-mode, leading to 1,3,4-trisubstituted pyrrolidin-2-ones 7a-d,8a-d and 9a-b,10a-b as diastereomeric mixtures in

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。
• Enantioselective preparation of 3-substituted 4-pentenoic acids via the Claisen rearrangement
  作者：Mark J. Kurth、Owen H. W. Decker

  DOI：10.1021/jo00350a067

  日期：1985.12
• Stereoselective synthesis of unnatural aminoacids cis-4-hydroxyproline and bulgecinine
  作者：Alessandra Madau、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00079-1

  日期：1996.3

  A new stereoselective synthesis of both (2R,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxy-proline and (+)- and (-)-bulgecinine was performed starting from synthons 1 or 1', respectively, The synthetic route has been established via a novel assisted cleavage of a disubstituted amide in mild conditions and successive stereocontrolled iodocyclization (Schemes 1 and 2), (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• KURTH, M. J.;DECKER, O. H. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5769-5775
  作者：KURTH, M. J.、DECKER, O. H. W.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Tandem Sulfonium/Ammonium Ylide Formation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement. A Concise Synthesis of (±)-Platynecine
  作者：Cong-Ying Zhou、Wing-Yiu Yu、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo049540v

  日期：2004.10.1

  allyl sulfides such as crotyl sulfide produced an equimolar mixture of anti- and syn-2-(ethylthio)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl ester. The analogous “EDA + N,N-dimethylcrotylamine” reaction afforded a mixture of anti- and syn-2-(N,N-dimethylamino)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl esters with a diastereoselectivity of 3:1. The observed catalytic activity of [RuII(TTP)(CO)] for the ylide [2,3]-sigmatropic

  内消旋四（对甲苯基）卟啉合钌（II）羰基[Ru II（TTP）（CO）]可在重氮存在下催化重氮化合物（如重氮乙酸乙酯（EDA））的催化分解，从而形成分子间sulf和内铵盐。烯丙基硫化物和胺。观察到[2,3]-σ重排产物的独家形成（70-80％的产率），而未检测到[1,2]-重排产物。EDA与二取代的烯丙基硫化物（如巴豆基硫化物）的Ru催化反应产生了抗-和顺式-2-（乙硫基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯的等摩尔混合物。类似的“ EDA + N，N-二甲基巴豆胺”反应提供了抗和非对映选择性为3：1的顺式-2-（N，N-二甲基氨基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯。观察到的[Ru II（TTP）（CO）]对内酯[2,3]-σ重排的催化活性与报道的涉及[Rh 2（CH 3 CO 2）4 ]和[Cu（acac）的实例相当2 ]作为催化剂。类似地，在[Ru II]下，重氮系到烯丙基硫醚和胺上的重氮基团的分子内