2-keto cyclopentanone acetal | 109459-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-keto cyclopentanone acetal
• 英文别名: 2-cyclopen-1-one ethylene ketal；1,4-Dioxaspiro[4.4]nonan-9-one
• CAS: 109459-54-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LNIPJFHTIFYNKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-keto cyclopentanone acetal 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到环辛烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂对区域选择性还原23-环氧乙缩醛：重新研究。

  摘要：

  用氢化铝锂处理2，3-环氧缩醛可得到相应的2-羟基缩醛，而不是先前报道的3-羟基缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74739-3
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy cyclopentanone acetal 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到2-keto cyclopentanone acetal
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂对区域选择性还原23-环氧乙缩醛：重新研究。

  摘要：

  用氢化铝锂处理2，3-环氧缩醛可得到相应的2-羟基缩醛，而不是先前报道的3-羟基缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74739-3

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND ISOQUINOLINONES AS RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLINES ET ISOQUINOLINONES SUBSTITUÉES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE RHO-KINASE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009156100A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention relates to substituted isoquinoline and isoquinolinones of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  该发明涉及用于治疗和/或预防与Rho激酶和/或Rho激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶磷酸化相关疾病的配方(I)的取代异喹啉和异喹啉酮，以及含有这种化合物的组合物。
• Regioselective reductions of 2,3-epoxy acetals with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride: convenient synthesis of 1,2 and 1,3-diones
  作者：Yashwant D. Vankar、Narayan C. Chaudhuri、C.Trinadha Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95779-4

  日期：1987.1

  A variety of 2,3-epoxy acetals have been found to undergo regioselective reductions with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride to give 2-hydroxy and 3-hydroxy acetals respectively. Their oxidation followed by hydrolysis furnished the corresponding 1,2- and 1,3-diones in good yields.

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。
• The Novel Skeletal Rearrangement of Cyclopentanones into Hydroazulenones via a Radical Process and its Application to the Formal Synthesis of Damsinic Acid
  作者：Atsushi Nishida、Irie Miyoshi、Yukie Ogasawara、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Mayumi Nishida、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00892-9

  日期：2000.11

  rearrangement of cyclopentanones with pentynyl side chains into hydroazulene compounds via a radical process was developed. The presence of a triethylsilyloxy group at the α-position of the cyclopentanone was found to increase the reactivity. Except for this, there was no limitation of the reaction. The reaction was also applied to synthetic studies of damsinic acid, which was isolated from Ambrosia ambrosioides

  摘要 开发了一种通过自由基过程将具有戊炔基侧链的环戊酮骨架重排成氢化薁化合物的新方法。发现在环戊酮的 α 位存在三乙基甲硅烷氧基会增加反应性。除此之外，反应没有限制。该反应还应用于 damsinic 酸的合成研究，该酸与 damsin 一起从 Ambrosia ambrosioides (Cav.) Payne 中分离出来。
• VANKAR YASHWANT D.; CHAUDHURI NARAYAN C.; RAO C. TRINADHA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 551-554
  作者：VANKAR YASHWANT D.、 CHAUDHURI NARAYAN C.、 RAO C. TRINADHA

  DOI：——

  日期：——
• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。