methyl 2-acetamido-3-(2-naphthyl)prop-2-enoate | 92635-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-(2-naphthyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl N-acetamido-3-(2-naphthyl)acrylate；Methyl 2-acetamido-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enoate；methyl 2-acetamido-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 92635-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KYXZNCZFSIHSMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-(2-naphthyl)prop-2-enoate 在 BF₄^(1-)*C₂₇H₄₂O₂P₂Rh⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-acetyl-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的手性双磷配体用于铑催化的不对称加氢

  摘要：

  开发了一系列结构新颖，操作方便且有效的手性2-膦基-2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]氧杂磷配体。配体3a和3b在铑催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯和β-（酰基氨基）丙烯酸酯的不对称氢化反应中的应用提供了极好的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达10000吨）。

  DOI：

  10.1021/ol1000999
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以2.062 kg的产率得到methyl 2-acetamido-3-(2-naphthyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑-甲基BoPhoz催化不对称加氢制备单一对映异构体2-萘丙氨酸衍生物

  摘要：

  2-萘基丙氨酸和的单一对映体ñ -叔由2-萘甲醛制备丁氧羰基2-萘基。该序列已优化并以多千克规模运行，关键步骤是使用甲基BoPhoz的铑配合物不对称氢化2-乙酰氨基-3-（2-萘基）丙酸甲酯配体，以97.9％ee的规模顺利进行。通过使2-氨基-3-（2-萘基）丙酸甲酯甲磺酸加成盐结晶（氢化产物的酸性脱酰作用的产物），可以提高至> 99.5％ee。对于这些类型的氨基酸衍生物，用于增强对映体纯度的方案似乎是通用的。随后的转化不影响对映体纯度，以＞ 99.5％ee提供所需产物。

  DOI：

  10.1021/op050026g

文献信息

• Palladium Nanoclusters Supported on Propylurea-Modified Siliceous Mesocellular Foam for Coupling and Hydrogenation Reactions
  作者：Nandanan Erathodiyil、Samuel Ooi、Abdul M. Seayad、Yu Han、Su Seong Lee、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/chem.200701361

  日期：2008.3.27

  applications of palladium (Pd) nanoparticles supported on siliceous mesocellular foam (MCF). Pd nanoparticles of 2-3 nm and 4-6 nm were used in reactions involving molecular hydrogen (such as hydrogenation of double bonds and reductive amination), transfer hydrogenation of ketones and epoxides, and coupling reactions (such as Heck and Suzuki reactions). They successfully catalyzed all these reactions with excellent

  本文描述了硅质介孔泡沫（MCF）上负载的钯（Pd）纳米粒子的合成，表征和应用。2-3 nm和4-6 nm的Pd纳米颗粒用于涉及分子氢的反应（例如双键的氢化和还原胺化），酮和环氧化物的转移氢化以及偶联反应（例如Heck和Suzuki反应）。他们成功地以优异的收率和选择性催化了所有这些反应。这种非均相催化剂很容易通过过滤回收，并循环使用了几次，而活性和选择性没有任何明显的损失。经测定，反应中的钯浸出量远低于FDA批准的5 ppm限值。此外，催化剂可以在正常的大气条件下储存和处理。
• Magnetic Nanoparticles Entrapped in Siliceous Mesocellular Foam: A New Catalyst Support
  作者：Su Seong Lee、Siti Nurhanna Riduan、Nandanan Erathodiyil、Jaehong Lim、Jian Liang Cheong、Junhoe Cha、Yu Han、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/chem.201102361

  日期：2012.6.11

  γ‐Fe2O3 nanoparticles were formed inside the cage‐like pores of mesocellular foam (MCF). These magnetic nanoparticles showed a uniform size distribution that could be easily controlled by the MCF pore size, as well as by the hydrocarbon chain length used for MCF surface modification. Throughout the entrapment process, the pore structure and surface area of the MCF remained intact. The resulting magnetic

  了γ-Fe 2个ö 3纳米颗粒的内部形成笼状mesocellular泡沫（MCF）的孔。这些磁性纳米粒子显示出均匀的粒度分布，可以通过MCF孔径以及用于MCF表面改性的烃链长度轻松控制。在整个包裹过程中，MCF的孔结构和表面积保持不变。所得的磁性MCF促进了生物催化剂，均相催化剂和纳米簇的固定化。而且，MCF允许通过使用简单的磁体来回收容易的催化剂。负载型催化剂表现出优异的催化效率，可与同类均相催化剂媲美。
• A supramolecularly tunable chiral diphosphine ligand: application to Rh and Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Xi-Chang Zhang、Yi-Hu Hu、Chuan-Fu Chen、Qiang Fang、Li-Yao Yang、Ying-Bo Lu、Lin-Jie Xie、Jing Wu、Shijun Li、Wenjun Fang

  DOI：10.1039/c6sc00589f

  日期：——

  A supramolecularly tunable chiral bisphosphine ligand bearing two pyridyl-containing crown ethers was synthesized and applied in Rh or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations in high yields with excellent ee values (90-99% ee).

  合成了带有两个含吡啶基的冠醚的超分子可调性手性双膦配体，并以优异的ee值（90-99％ee）以高收率应用于Rh或Ir催化的不对称氢化中。
• A chiral bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino esters, enamides, and dimethyl itaconate
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.086

  日期：2009.7

  High performance of Me-BIPAM for enantioselective hydrogenation of α-dehydroamino esters, enamides, and dimethyl itaconate was demonstrated. [Rh(Me-BIPAM)(diene)]X (diene = cod, nbd; X = BF4, PF6, SbF6) gave optically active β-aryl α-amino esters up to 99% ee, 1-arylethylamines up to 97% ee, methyl 2-acetylaminobutanoate with 90% ee, and dimethyl 2-methylsuccinate with 97% ee under 0.3−0.8 MPa dihydrogen

  证明了Me-BIPAM对α-脱氢氨基酯，酰胺和衣康酸二甲酯的对映选择性氢化的高性能。[Rh（Me-BIPAM）（二烯）] X（二烯= cod，nbd; X = BF 4，PF 6，SbF 6）得到的旋光性β-芳基α-氨基酯含量高达ee的99％，1-芳基乙基胺含量高达在0.3-0.8 MPa的二氢和0.1-1 mol％的催化剂载量下，达到97％ee，具有90％ee的2-乙酰氨基丁酸甲酯和具有97％ee的2-甲基琥珀酸二甲酯。
• Novel and Efficient Chiral Bisphosphorus Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Andre White、Shengli Ma、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Jolaine Savoie、Nitinchandra D. Patel、Xudong Wei、Nizar Haddad、Nelu Grinberg、Nathan K. Yee、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol1000999

  日期：2010.3.5

  A series of structurally novel, operationally convenient, and efficient chiral 2-phosphino-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole ligands was developed. Applications of ligands 3a and 3b in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-(acylamino)acrylates and β-(acylamino)acrylates provided excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and reactivities (up to 10 000 TON).

  开发了一系列结构新颖，操作方便且有效的手性2-膦基-2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]氧杂磷配体。配体3a和3b在铑催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯和β-（酰基氨基）丙烯酸酯的不对称氢化反应中的应用提供了极好的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达10000吨）。