1-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 489462-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: N-(2-methoxybenzyl)benzimidazole；1-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 489462-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03297531
• 分子量: 238.289
• InChiKey: SURJZSYMHDZARJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  414.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 palladium diacetate 、 copper (I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 cesium pivalate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到1-methoxy-11H-isoindolo[2,1-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arylation of benzimidazoles via Pd(II)/Cu(I) catalyzed cross-dehydrogenative coupling

  摘要：

  Electron poor benzimidazole substrates were arylated via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. These CDC reactions were catalyzed by a Pd(II)/Cu(I) catalyst system, capable of producing moderate yields on a large library of substrates. The substrate scope consisted of tethered arene-benzimidazoles that upon coupling, produced a fused polycyclic motif. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.103
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  从羰基化合物轻松一锅合成N烷基化苯并咪唑和苯并三唑

  摘要：

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1616

文献信息

• Synthesis of 1-Substituted Benzimidazoles from<i>o</i>-Bromophenyl Isocyanide and Amines
  作者：Alexander V. Lygin、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900820

  日期：2009.10

  o-Bromophenyl isocyanide (1-Br) reacts with various primary amines under CuI catalysis to afford 1-substituted benzimidazoles 4 in moderate to good yields (38–70 %, 13 examples). Analogously, 2-bromo-3-isocyanothiophene (6) furnishes 3-substituted 3H-thieno[2,3-d]imidazoles 7 (44–49 %, 3 examples). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  邻溴苯基异氰化物 (1-Br) 在 CuI 催化下与各种伯胺反应，以中等至良好的产率（38-70%，13 个例子）得到 1-取代的苯并咪唑 4。类似地，2-bromo-3-isocyanothiophene (6) 提供了 3-取代的 3H-噻吩并 [2,3-d] 咪唑 7（44-49%，3 个例子）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Facile One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzimidazole and Benzotriazole from Carbonyl Compounds
  作者：Xu Meng、Xiaolong Li、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Wen Wang、Jinying Chen、Jinli Song、Huijie Feng、Baohua Feng

  DOI：10.1002/jhet.1616

  日期：2014.3

  An efficient one‐pot N‐alkylation of benzimidazole and benzotriazole from carbonyl compounds and tosylhydrazide has been accomplished via copper powder‐catalyzed N—H bond insertion affording N‐alkylated products in good yields. The reaction can tolerate a wide range of carbonyl compounds, such as aryl, alkyl, heterocyclic and α,β‐unsaturated ketones, and aldehydes.

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。
• Intramolecular arylation of benzimidazoles via Pd(II)/Cu(I) catalyzed cross-dehydrogenative coupling
  作者：Kyle C. Pereira、Ashley L. Porter、Brenton DeBoef

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.103

  日期：2014.3

  Electron poor benzimidazole substrates were arylated via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. These CDC reactions were catalyzed by a Pd(II)/Cu(I) catalyst system, capable of producing moderate yields on a large library of substrates. The substrate scope consisted of tethered arene-benzimidazoles that upon coupling, produced a fused polycyclic motif. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.