2,3,3-trimethylindolenine | 54683-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethylindolenine
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyl-indolenin；3-Dimethyl-2-Methylenindolin；3,3-dimethyl-2-methylidene-1H-indole
• CAS: 54683-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: KTHDNPWSWVXTSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethylindolenine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(beta-羧基乙基)-3,3-二甲基-6'-硝基螺(吲哚啉- 2,2'-2H-苯并吡喃)
  参考文献：
  名称：

  键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧 光分子开关化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了键合双螺吡喃单元的1,8‑萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物及其合成方法和应用，本发明首次通过共价键把双螺吡喃修饰在1,8‑萘二甲酰亚胺分子上，化合物在有机溶剂中和固体介质中都体现出了较好的光致变色效应和光调控的双色荧光分子开关性能，其荧光共振能量转移效率得到了很大程度的提高，化合物的热力学稳定性和光敏性也较高。本发明可用于离子检测以及生物体系的光化学成像领域。

  公开号：

  CN109651407B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-3H-indolium tetrafluoroborate 在 Ru(H)(η(5)-cyclopentadienyl)(bis(diphenylphosphino)methane) 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,3-trimethylindolenine
  参考文献：
  名称：

  从氢化铑 (III) 转移 H–/H•/H+ 的动力学和热力学

  摘要：

  已经针对 Rh(III) 氢化物复合物 Cp*Rh(2-(2)) 研究了 Rh-H 的所有三种裂解模式、H(-)、H(+) 或 H• 的转移的热力学和动力学-吡啶基)苯基)H(1a)。1a 的热力学水合度 ΔG°H(-) 是通过在 CH3CN 中用 Et3N 异裂 H2 来测量的 (49.5(1) kcal/mol)。H(-) 从 1a 到 1-(1-苯基亚乙基) 吡咯烷的转移速度非常快 (kH(-) = 3.5(1) × 10(5) M(-1) s(-1))，使 1a一种非常有效的亚胺阳离子离子氢化催化剂。使用（叔丁基亚氨基）三（吡咯烷基）正膦 (12) 测得 CH3CN 中 1a 的 pKa 为 30.3(2)，并且估计了 H(+) 从 1a 转移到 12 的速率常数（kH(+ ) = 5(1) × 10(-4) M(-1) s(-1)) 来自平衡的半衰期。因此，1a 在热力学和动力学上都是较差的

  DOI：

  10.1021/ja412309j

文献信息

• Luminescent compounds
  申请人：——

  公开号：US20030235846A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Luminescent compounds, reactive intermediates used to synthesize luminescent compounds, and methods of synthesizing and using luminescent compounds. These compounds may be based on squaric, croconic, and rhodizonic acid, and their analogs, among others, and relate generally to the structure: 1 where Z is a four, five, or six-member aromatic ring, and A, B, C, D, E, and F are substituents of Z, in any order, that may include O, S, Se, Te, C(R a )(R b ), N-R c , N(R d )(R e ), W 1 , and W 2 . Generally, each compound includes at least one of W 1 or W 2 , where W 1 and W 2 have the structures: 2 respectively. The compounds may include a reactive group and/or a carrier. The luminescent compounds may be useful in both free and conjugated forms as probes, labels, and/or indicators.

  发光化合物，用于合成发光化合物的反应中间体，以及合成和使用发光化合物的方法。这些化合物可能基于方酰、克罗酰和罗地酮酸及其类似物等，通常与结构相关：其中Z是一个四、五或六元芳香环，而A、B、C、D、E和F是Z的取代基，可以包括O、S、Se、Te、C(Ra)(Rb)、N-Rc、N(Rd)(Re)、W1和W2，顺序任意。通常，每种化合物至少包括W1或W2中的一种，其中W1和W2的结构分别为：。这些化合物可能包括一个反应基团和/或一个载体。这些发光化合物可能在自由和共轭形式下作为探针、标记物和/或指示剂而有用。
• [EN] NARROW ABSORPTION POLYMER NANOPARTICLES AND RELATED METHODS<br/>[FR] NANOPARTICULES DE POLYMÈRES À ABSORPTION ÉTROITE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020060937A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Polymers, monomers, narrow-band absorbing polymers, narrow-band absorbing monomers, absorbing units, polymer dots, and related methods are provided. Bright, luminescent polymer nanoparticles with narrow-band absorptions are provided. Methods for synthesizing absorbing monomers, methods for synthesizing the polymers, preparation methods for forming the polymer nanoparticles, and applications for using the polymer nanoparticles are also provided.

  提供了聚合物、单体、窄带吸收聚合物、窄带吸收单体、吸收单元、聚合物点以及相关方法。提供了具有窄带吸收的明亮、发光的聚合物纳米颗粒。还提供了合成吸收单体的方法、合成聚合物的方法、形成聚合物纳米颗粒的制备方法，以及使用聚合物纳米颗粒的应用。
• Development of a Photoswitchable Lithium-Sensitive Probe to Analyze Nonselective Cation Channel Activity in Migrating Cancer Cells
  作者：Jinxin V. Pei、Sabrina Heng、Michael L. De Ieso、Georgina Sylvia、Mohamad Kourghi、Saeed Nourmohammadi、Andrew D. Abell、Andrea J. Yool

  DOI：10.1124/mol.118.115428

  日期：2019.5

  This is the first work to use a newly designed Li+-selective photoswitchable probe Sabrina Heng Lithium (SHL) in living colon cancer cells to noninvasively monitor cation channel activity in real time by the appearance of lithium hot spots detected by confocal microscopy. Punctate Li+ hot spots are clustered in the lamellipodial leading edges of HT29 human colon cancer cells and are colocalized with aquaporin-1 (AQP1) channels. AQP1 is a dual water and cyclic-nucleotide-gated cation channel located in lamellipodia and is essential for rapid cell migration in a subset of aggressive cancers. Both the Li+ hot spots and cell migration are blocked in HT29 cells by the AQP1 ion channel antagonist AqB011. In contrast, Li+ hot spots are not evident in a poorly migrating colon cancer cell line, SW620, which lacks comparable membrane expression of AQP1. Knockdown of AQP1 by RNA interference in HT29 cells significantly impairs Li+ hot spot activity. The SHL probe loaded in living cells shows signature chemical properties of ionic selectivity and reversibility. Dynamic properties of the Li+ hot spots, turning on and off, are confirmed by time-lapse imaging. SHL is a powerful tool for evaluating cation channel function in living cells in real time, with particular promise for studies of motile cells or interlinked networks not easily analyzed by electrophysiological methods. The ability to reset SHL by photoswitching allows monitoring of dynamic signals over time. Future applications of the Li+ probe could include high-throughput optical screening for discovering new classes of channels, or finding new pharmacological modulators for nonselective cation channels.

  这是第一项在活体结肠癌细胞中使用新设计的锂+选择性光开关探针Sabrina Heng Lithium（SHL）的研究，通过共聚焦显微镜检测锂热点的出现，无创实时监测阳离子通道活性。点状锂热点聚集在 HT29 人结肠癌细胞的薄壁前缘，并与水通道蛋白-1（AQP1）通道共聚焦。AQP1 是一种双重水和环状核苷酸门控阳离子通道，位于薄壁小体中，对一部分侵袭性癌症细胞的快速迁移至关重要。AQP1 离子通道拮抗剂 AqB011 可阻断 HT29 细胞中的 Li+ 热点和细胞迁移。相反，在迁移能力差的结肠癌细胞系 SW620 中，Li+ 热点并不明显，因为 SW620 缺乏类似的 AQP1 膜表达。在 HT29 细胞中通过 RNA 干扰敲除 AQP1 能显著削弱 Li+ 热点的活性。装载在活细胞中的 SHL 探针显示出离子选择性和可逆性的标志性化学特性。延时成像证实了 Li+ 热点开启和关闭的动态特性。SHL 是实时评估活细胞中阳离子通道功能的强大工具，尤其适合研究电生理方法不易分析的运动细胞或相互关联的网络。通过光开关重置 SHL 的能力可以监测一段时间内的动态信号。Li+ 探针的未来应用可能包括发现新通道类别的高通量光学筛选，或为非选择性阳离子通道寻找新的药理调节剂。
• PYRIDINONE BASED AZO DYES AND THIER METAL COMPLEX SALTS
  申请人：Luecke Lars

  公开号：US20100075098A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to pyridinone based azo dyes and/or of anionic azo metal complex dye salts made thereof with cationic basic yellow dyes, which are characterized by an unsaturated bond in beta-position to the endocyclic N atom of the pyridinone, and to their use in optical layers for optical data recording, preferably for optical data recording using a laser with a wavelength up to 450 nm. The invention further relates to a write once read many (WORM) type optical data recording medium capable of recording and reproducing information with radiation of blue laser, which employs pyridinone based azo dyes and/or anionic azo metal complex dye salts made thereof with cationic basic yellow dyes, which are characterized by an unsaturated bond in beta-position to the endocyclic N atom of the pyridinone, in the optical layer.

  本发明涉及以吡啶酮为基础的偶氮染料和/或其阴离子偶氮金属络合物染料盐，该染料盐与阳离子基本黄染料相结合，其特征是在吡啶酮内环N原子的β-位置具有不饱和键，并且它们在光学层中的使用，用于光学数据记录，优选使用波长高达450纳米的激光进行光学数据记录。本发明还涉及一种一次性写入多次读取（WORM）类型的光学数据记录介质，能够使用蓝激光记录和再现信息，该介质采用以吡啶酮为基础的偶氮染料和/或其阴离子偶氮金属络合物染料盐，该染料盐与阳离子基本黄染料相结合，在光学层中的使用，其特征是在吡啶酮内环N原子的β-位置具有不饱和键。
• Exploring Photoswitchable Binding Interactions with Small‐Molecule‐ and Peptide‐Based Inhibitors of Trypsin
  作者：Kathryn A. Palasis、Victoria Peddie、Dion J. L. Turner、Xiaozhou Zhang、Jingxian Yu、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/cbic.202300453

  日期：2023.10.17

  The ability to photochemically activate a drug, both when and where needed, requires optimisation of the difference in biological activity between each isomeric state. As a step to this goal, we report small‐molecule‐ and peptide‐based inhibitors of the same protease—trypsin—to better understand how photoswitchable drugs interact with their biological target. The best peptidic inhibitor displayed a more than fivefold difference in inhibitory activity between isomeric states, whereas the best small‐molecule inhibitor only showed a 3.4‐fold difference. Docking and molecular modelling suggest this result is due to a large change in 3D structure in the key binding residues of the peptidic inhibitor upon isomerisation; this is not observed for the small‐molecule inhibitor. Hence, we demonstrate that significant structural changes in critical binding motifs upon irradiation are essential for maximising the difference in biological activity between isomeric states. This is an important consideration in the design of future photoswitchable drugs for clinical applications.

  摘要要想在需要的时间和地点以光化学方式激活药物，就必须优化每种异构体状态之间的生物活性差异。作为实现这一目标的一个步骤，我们报告了对同一种蛋白酶--胰蛋白酶的小分子和多肽抑制剂，以更好地了解光开关药物如何与其生物靶标相互作用。最好的多肽抑制剂在同分异构状态之间的抑制活性相差五倍以上，而最好的小分子抑制剂仅相差 3.4 倍。对接和分子建模表明，这一结果是由于多肽抑制剂的关键结合残基在异构化时发生了巨大的三维结构变化；而小分子抑制剂则没有观察到这种变化。因此，我们证明了关键结合基团在辐照时发生的重大结构变化对于最大限度地提高异构态之间的生物活性差异至关重要。这是设计未来临床应用的光开关药物的一个重要考虑因素。