1-(beta-羧基乙基)-3,3-二甲基-6'-硝基螺(吲哚啉- 2,2'-2H-苯并吡喃) | 55779-26-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1-(beta-羧基乙基)-3,3-二甲基-6'-硝基螺(吲哚啉- 2,2'-2H-苯并吡喃)
• 中文别名: 1-(beta-羧基乙基)-3,3-二甲基-6'-硝基螺(吲哚啉-2,2'-2H-苯并吡喃)
• 英文名称: 2-(3',3'-dimethyl-6-nitro-3'-H-spiro[chromene-2,2'-indol]-1'-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)propanoic acid；(1-(β-carboxyethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro(indoline-2',2[2H-1] benzopyran))；1-(beta-Carboxyethyl)-3,3-dimethyl-6'-nitrospiro(indoline-2,2'-2H-benzopyran)；3-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid
• CAS: 55779-26-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: MHCGTEBQHSVRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  588.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(beta-羧基乙基)-3,3-二甲基-6'-硝基螺(吲哚啉- 2,2'-2H-苯并吡喃) 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1'-(2-(3-(methacryloylamino)propylaminocarbonyl)ethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1]benzopyran-2,2'-indoline
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of spirobenzopyrans bearing electron-donating and electron-withdrawing groups in acidic aqueous solutions

  摘要：

  螺苯并吡喃是众所周知的感光化合物，在黑暗中以热力学稳定的质子化环开异构体（质子化亚甲基蓝形式，McH）的形式存在于酸性水溶液中。在本研究中，我们研究了螺苯并吡喃取代对水溶液中环开行为的影响。我们制备了五种可聚合的螺苯并吡喃，它们在6′-或8′-位置被甲氧基或硝基取代，且没有取代基。这些单体与N,N-二甲基丙烯酰胺共聚，以评估水溶液中的螺苯并吡喃。环开速率与取代的种类和位置之间的相关性可以总结如下：电子给体甲氧基的取代和8′-位置的取代增加了环开速率，而电子吸引体硝基的取代降低了环开速率。取代的影响可以用螺苯并吡喃氧原子的电子密度变化来解释。

  DOI：

  10.1039/c0cp01989e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(beta-羧基乙基)-3,3-二甲基-6'-硝基螺(吲哚啉- 2,2'-2H-苯并吡喃)
  参考文献：
  名称：

  室温下处于结晶状态的中性螺吡喃的光致变色

  摘要：

  由于固态光致变色材料在具有可逆和可调光学特性的高级功能材料中的应用前景广阔，因此具有很大的吸引力。然而，由于致密的分子堆积，固态，特别是结晶态的光致变色材料的发展仍然是巨大的挑战。在这项研究中，构建了基于甲醇酯化螺吡喃衍生物S1的固态光开关，该固态光开关在固态产品中表现出可逆的光致变色特性，而无需进一步的重结晶。此外，培养的单晶（S1-C在室温下会意外地发生光致变色现象，这在中性螺吡喃晶体中非常罕见。晶体学分析表明，弱的范德华力在S1-C晶体中占主导地位，导致相对松散的堆积模式和光致变色特性。机械力可以破坏晶体状态的受限环境，并使S1化合物实现更有效的光致变色。我们的研究为将分子结构/堆积模式与光致变色性质联系起来开辟了一条途径。因此，通过利用可逆和有效的光致变色特性，我们成功地证明了S1作为光学印刷材料的应用。

  DOI：

  10.1039/d1tc00974e

文献信息

• Synthesis and photochromism of photochromic spiro compounds having a reactive pendant group
  作者：Peng Zhang、Jiben Meng、Xiaoliu Li、Yongmei Wang、Teruo Matsuura

  DOI：10.1002/jhet.5570390126

  日期：2002.1

  The photochromic spiropyrans and spirooxazines having a reactive pendant group, including carboxyl, halide, succinimidyl ester and isothiocyanate, were synthesized. Their photochromic behaviors in solution and solid state were studied.

  合成了具有反应性侧基的光致变色螺吡喃和螺恶嗪，包括羧基，卤化物，琥珀酰亚胺基酯和异硫氰酸酯。研究了它们在溶液和固态中的光致变色行为。
• Multi-responsive supramolecular hydrogels based on merocyanine–peptide conjugates
  作者：Wei Wang、Jing Hu、Mengmeng Zheng、Li Zheng、Huan Wang、Yan Zhang

  DOI：10.1039/c5ob01912e

  日期：——

  Stimuli-responsive hydrogels are “smart” materials with diverse applications. We now report short peptide conjugates with merocyanine (MC) that are able to form stimuli-responsive hydrogels. Systematic investigation reveals that merocyanine is a highly effective promoter for the self-assembly of its oligopeptide conjugates. Hydrogels formed by MC–peptide conjugates showed responses towards light and

  刺激响应水凝胶是具有多种应用的“智能”材料。我们现在报告与花青素（MC）能够形成刺激响应水凝胶的短肽共轭物。系统研究表明，花青素是其寡肽缀合物自组装的高效启动子。MC-肽结合物形成的水凝胶显示出对光和热的响应，其溶胶-凝胶相变可通过相应的螺吡喃部分的反向光致变色来控制。令人印象深刻的是，MCI –RGD共轭物形成了一种超分子水凝胶，对多种刺激具有响应，包括可见光照射，pH值变化和Ca 2+离子的存在。MCI上的可擦除光刻演示了–RGD水凝胶使用可见光进行书写，并进行了加热和冷却处理以擦除多个回合，而不会显着降低灵敏度。
• Heat Stroke in Cell Tissues Related to Sulfur Dioxide Level Is Precisely Monitored by Light-Controlled Fluorescent Probes
  作者：Weijie Zhang、Fangjun Huo、Yongkang Yue、Yongbin Zhang、Jianbin Chao、Fangqin Cheng、Caixia Yin

  DOI：10.1021/jacs.9b13936

  日期：2020.2.12

  ( )Heat stroke (HS) can cause serious organism damage or even death. Early understanding of the mechanism of heat cytotoxicity can prevent or treat heat stroke related diseases. In this work, probe Ly-NT-SP was synthesized, characterized, and used for sulfur dioxide (SO2) detection in lysosomes. PBS solutions of probe Ly-NT-SP at pH 5.0 present a marked broad emission band in the green zone (535 nm). After UV irradiation, the spiropyran group in Ly-NT-SP isomerizes to the merocyanine form (Ly-NT-MR), which presented a weak red-shifted emission at 630 nm. In addition, photocontrolled isomerization of Ly-NT-SP to Ly-NT-MR generated a C=C-C=N+ fragment able to react, through a Michael addition, with SO2 to yield a highly emissive adduct with a marked fluorescence in the green channel (535 nm). In vitro studies showed a remarkable selectivity of photoactivated Ly-NT-MR to SO2 with a limit of detection as low as 4.7 mu M. MTT viability assays demonstrated that the Ly-NT-SP is nontoxic to HeLa cells and can be used to detect SO2 in lysosomes. Taking advantage of this, the sensor is successfully applied to image increasing SO2 values in lysosomes during heat shock for the first time. Moreover, we also confirmed that the increased SO2 can protect the small intestine against damage induced by heat shock through regulating oxidative stress in cells and mice.

  中暑可引起严重组织损伤甚至死亡。早期了解热细胞毒性的机制，可以预防或治疗中暑相关疾病。本工作中，合成、表征并使用探针Ly-NT-SP检测溶酶体中的二氧化硫（SO2）。pH为5.0的磷酸盐缓冲液（PBS）中，探针Ly-NT-SP呈现明显的绿色区域（535 nm）宽带发射。经紫外辐照后，Ly-NT-SP中的螺吡喃基团异构为缩并琳形式（Ly-NT-MR），呈现出弱的红移发射（630 nm）。此外，Ly-NT-SP向Ly-NT-MR的光控异构化生成了能够通过迈克尔加成反应与SO2反应的C=C-C=N+片段，生成具有明显绿色通道荧光（535 nm）的高发射加成物。体外研究表明，光激活的Ly-NT-MR对SO2具有显著选择性，检测限低至4.7 μM。MTT细胞活力测定表明，Ly-NT-SP对HeLa细胞无毒，可用于检测溶酶体中的SO2。利用这一特性，该传感器成功应用于热应激过程中溶酶体中SO2值升高的成像，这是首次实现。此外，我们还证实了 increased SO2可通过调节细胞和小鼠中的氧化应激，保护小肠免受热应激引起的损伤。
• 一种光激活型溶酶体靶向荧光探针及其合成方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN110776514B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明提供了一种光激活型溶酶体靶向荧光探针及其合成方法和在检测二氧化硫中的应用，所述衍生物的中文名称为3‑(3'，3'‑二甲基‑6‑硝基螺并[苯并吡喃‑2,2'‑吲哚]‑1'‑基)‑N‑(2‑((2‑(3‑吗啉代丙基)‑1,3‑二氧‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[de]异喹啉‑6‑基)氨基)乙基)丙酰胺，英文名称为3‑(3',3'‑dimethyl‑6‑nitrospiro[chromene‑2,2'‑indolin]‑1'‑yl)‑N‑(2‑((2‑(3‑morpholinopropyl)‑1,3‑dioxo‑2,3‑dihydro‑1H‑benzo[de]isoquinolin‑6‑yl)amino)ethyl)propanamide，命名为Ly‑NSP。本发明还提供了一种光激活型溶酶体靶向荧光探针合成方法和在检测二氧化硫中的应用。所述应用是在pH＝7.4的PBS溶液中，通过荧光分光光度计定量检测二氧化硫的含量。该检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确度高。
• 光开关螺吡喃-苝酰亚胺化合物的制备及其应 用
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN109942603B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了光开关螺吡喃‑苝酰亚胺化合物的制备及其应用，该方法合成了对称或不对称取代的螺吡喃‑苝酰亚胺化合物，将其通过一步细乳液聚合法引入聚合物纳米粒子体系中，制备了一种光开关荧光聚合物纳米粒子。该纳米粒子能在溶液和固体薄膜的状态下在紫外光和可见光的照射下表现出快速响应的荧光开关性能。相比于现有的光开关荧光聚合物纳米粒子，本发明得到的光开关荧光聚合物纳米粒子通过共价键的形式连接给受体基团，减少受体的使用量，且投入成本较低，合成路线简单等优点，适于放大合成和实际生产应用，在显示材料等技术领域有着巨大的应用前景。