5-hydroxy-3-decanone | 52167-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-3-decanone
• 英文别名: 5-Hydroxydecan-3-one
• CAS: 52167-91-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: KYSLDGZPDIKFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-decanone 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 盐酸 、 (Ra)-(-)-S-butyl-2-hydroxy-2'-mercapto-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-(-)-5-methyldecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过设计的催化剂将AlMe3高对映选择性共轭加成到线性脂族烯酮中。

  摘要：

  2-羟基-2'-烷硫基-1,1'-联萘化合物是在-40至-48℃，在[ Cu（MeCN）（4）] BF（4）。在5-20mol％的配体负载量下，对于大多数底物实现80-93％的对映选择性。为了获得这些值，必须使用高纯度的AlMe（3）。水解衍生的甲基铝氧烷（MAO）的存在会导致对映选择性和共轭加成产物的降低。

  DOI：

  10.1002/chem.200390087
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 丁酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-3-decanone
  参考文献：
  名称：

  通过设计的催化剂将AlMe3高对映选择性共轭加成到线性脂族烯酮中。

  摘要：

  2-羟基-2'-烷硫基-1,1'-联萘化合物是在-40至-48℃，在[ Cu（MeCN）（4）] BF（4）。在5-20mol％的配体负载量下，对于大多数底物实现80-93％的对映选择性。为了获得这些值，必须使用高纯度的AlMe（3）。水解衍生的甲基铝氧烷（MAO）的存在会导致对映选择性和共轭加成产物的降低。

  DOI：

  10.1002/chem.200390087

文献信息

• Kinetic resolution of aliphatic acyclic β-hydroxyketones by recombinant whole-cell Baeyer–Villiger monooxygenases—Formation of enantiocomplementary regioisomeric esters
  作者：Jessica Rehdorf、Alenka Lengar、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.014

  日期：2009.7

  substrates in the enzymatic kinetic and regioselective Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by 12 Baeyer–Villiger monooxygenases from different bacterial origin. Excellent enantioselectivities (E >100) could be observed with 4-hydroxy-2-ketones. After acyl migration, the ester undergoes hydrolysis followed by the formation of optically active 1,2-diols. Furthermore, resolution of 5-hydroxy-3-ketones gave

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。
• Fragrance and flavor compositions and fragrance- and flavor-added products
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030092599A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Ketone compounds having marine-like, modern green-like and fatty green-like fragrance and flavor, and fragrance compositions and flavor compositions containing the same. A fragrance or flavor composition which contains one or more of ketone compounds represented by the following general formula (1) 1 (wherein A is C═O or CH—OH, R 1 is hydrogen atom or methyl group and R 2 is methyl group or ethyl group, with the proviso that R 2 is ethyl group when R 1 is hydrogen atom, and R 2 is methyl group when R 1 is methyl group) as the aromatic component.

  具有海洋般、现代绿色般和脂肪绿色般的香味和味道的酮类化合物，以及含有这些化合物的香味和味道组合物。其中一种香味或味道组合物包含下述一般式（1）所代表的一个或多个酮类化合物（其中A为C═O或CH—OH，R1为氢原子或甲基基团，R2为甲基基团或乙基基团，但当R1为氢原子时，R2为乙基基团，当R1为甲基基团时，R2为甲基基团），作为芳香成分。
• Lapkin,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 121 - 123
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4224203A
  申请人：——

  公开号：US4224203A

  公开（公告）日：1980-09-23
• US4346025A
  申请人：——

  公开号：US4346025A

  公开（公告）日：1982-08-24