3-hydroxy-2-n-pentyl-3-methyl-4-cyclopentenone | 79547-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-n-pentyl-3-methyl-4-cyclopentenone
• 英文别名: 2-n-pentyl-3-hydroxy-3-methyl-4-cyclopentenone；4-hydroxy-4-methyl-5-pentylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 79547-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QSBOWRGBKFLEFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-n-pentyl-3-methyl-4-cyclopentenone 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%.的产率得到2-n-pentyl-3-methyl-4-mercapto-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Production of cyclopentenone derivatives

  摘要：

  一种制备环戊烯酮衍生物的方法，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢、较低的烷基或较低的烯基，R.sup.2为氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳基(较低)烷基，A为一种亲核试剂的残基，其中排除了一个氢原子，包括将化学式为：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义的3-羟基-4-环戊烯酮化合物与化学式为A--H (III)的亲核试剂反应，其中A如上所定义。化学式(I)的环戊烯酮衍生物可用作药物、农药、香料以及制备农药、药物和香料的中间体。

  公开号：

  US04665174A1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-n-pentyl-3-methyl-4-cyclopentenone 以43.1%的产率得到3-hydroxy-2-n-pentyl-3-methyl-4-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 4-cyclopentenones

  摘要：

  公式为：##STR1##的4-环戊酮，其中R是较低的烷基团、较低的烯基团或较低的炔基团，R'是羟基或脂肪族酰氧基团，但在dl-型中，R'不是羟基，而且在dl-、d-或l-型中，2-位的取代基R和3-位的甲基团呈顺式构型。

  公开号：

  US04511655A1

文献信息

• Process for preparing oxocyclopentene derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04970345A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  A process for preparing oxocyclopentenes of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl and R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, ar(lower)alkyl, thienyl or cycloalkyl, which comprises subjecting a furan-carbinol of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is as defined above and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, ar(lower)alkyl, thienyl or cycloalkyl to rearrangement, subjecting the resultant hydroxycyclopentenone of the formula: ##STR3## wherein R.sup.1 and R.sup.3 are each as defined above to hydrogenation and subjecting the resulting hydroxycyclopentanone of the formula; ##STR4## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above to dehydration.

  一种制备公式为：##STR1##其中R.sup.1是氢、低烷基或低烯基，R.sup.2是氢、低烷基、低烯基、低炔基、取代或未取代芳基、芳基(低)烷基、噻吩基或环烷基的氧代环戊烯的方法，包括将公式为：##STR2##其中R.sup.1如上所定义，R.sup.3是氢、低烷基、低烯基、低炔基、取代或未取代芳基、芳基(低)烷基、噻吩基或环烷基的呋喃甲醇经过重排，将公式为：##STR3##其中R.sup.1和R.sup.3如上所定义的羟基环戊酮经过氢化，将公式为：##STR4##其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义的羟基环戊酮经过脱水。
• Process for preparing 2-cyclopentenone esters
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04535182A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  2-Cyclopentenone esters of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl, R.sup.2 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, or cycloalkyl, cycloalkenyl or substituted or unsubstituted aryl and R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl are prepared in high yields by reacting the corresponding racemic or optically active 4-cyclopentenone of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above and R.sup.3 is hydrogen or acyl with at least one lower aliphatic carboxylic acid and/or metal or amine salts thereof.

  公式：2-环戊烯酮酯的结构式：##STR1## 其中R.sup.1为氢，低碳基或低烯基，R.sup.2为低碳基，低烯基，低炔基，或环烷基，环烷烯基或取代或未取代的芳基，R.sup.3为氢或低碳基。通过将相应的外消旋或光学活性的4-环戊烯酮的结构式：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2均如上定义，R.sup.3为氢或酰基，与至少一种低脂肪族羧酸及/或其金属或胺盐反应，可高产地制备2-环戊烯酮酯。
• 3-Hydroxy-4-cyclopentenones and process for their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0031909A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  A process for producing 3-oxocyclopentenes which comprises treating a furan-carbinol of the formula: wherein R is an alkyl group having not more than 6 carbon atoms, an alkenyl group having not more than 6 carbon atoms, an alkynyl group having not more than 6 carbon atoms or a group of the formula in which R2 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom in an aqueous medium in the presence or absence of a catalyst at a pH of 3 to 6.5 to give the corresponding 3-oxocyclopentene of the formula: wherein R, is as defined above. New 3-oxocyclopentenes of the formula I are provided, wherein R, is pentyl, propargyl, 2-pentynyl, 2-cis-pentenyl, 2-trans-pentenyl or 2,4-cis-pentadienyl.

  一种生产 3-氧代环戊烯的工艺，包括处理式中的呋喃-甲醇： 其中 R 是碳原子数不超过 6 个的烷基、碳原子数不超过 6 个的烯基、碳原子数不超过 6 个的炔基或式中的一个基团 其中 R2 为氢原子、甲基或卤原子，在有或无催化剂的水介质中，pH 值为 3 至 6.5，得到相应的式 3-氧代环戊烯： 其中 R 如上定义。提供了式 I 的新 3-氧代环戊烯，其中 R，是戊基、丙炔基、2-戊炔基、2-顺式戊烯基、2-反式戊烯基或 2,4-顺式戊二烯基。
• 4-Cyclopentenones and their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0080671A1

  公开（公告）日：1983-06-08

  A 4-cyclopentenone of the formula: wherein R is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group and R' is a hydroxyl group or an aliphatic acyloxy group, provided that in case of the dℓ-form, R' is not a hydroxyl group and also that the substituent R at the 2-position and the methyl group at the 3-position take a cis-configuration in the dℓ-, d- or ℓ-form.

  式中 R 为低级烷基、低级烯基或低级炔基，R'为羟基或脂肪酰氧基的 4-环戊烯酮，但在 dℓ-形式中，R'不是羟基，并且在 dℓ-、d- 或 ℓ-形式中，位于 2 位的取代基 R 和位于 3 位的甲基呈顺式构型。
• Optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones, and their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0115860A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  A process for preparing an optically active 4-hydroxy-2- cylopentenone of the formula: wnerem R1 is a nyarogen atom or a methyl group, R2 is an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group and the asterisk (*) indicates an asymmetric configuration, which comprises subjecting an optically active 4-cylopentenone-alcohol of the formula: wherein R1 and R2 are each as defined above, the asterisk (*) indicates an asymmetric configuration and the substituents R1 and R2 take a cis-configuration to rearrangement while maintainig the original steric configuration.

  一种制备具有光学活性的 4-羟基-2-环戊烯酮的工艺，其式如下： 其中 R1 是炔原子或甲基，R2 是烷基、烯基或炔基，星号（*）表示不对称构型，该工艺包括将具有光学活性的 4-环戊烯酮醇进行重排，其式如下： 其中 R1 和 R2 各自如上定义，星号（*）表示不对称构型，取代基 R1 和 R2 采用顺式构型，同时保持原有的立体构型。