N-benzyl-N-(2-oxoethyl)benzamide | 423165-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-oxoethyl)benzamide
• CAS: 423165-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BHMXEALOQHULFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 N-benzyl-N-(2-oxoethyl)benzamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(3R)-4-benzoyl-1,3-dibenzylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(N,N‘-Acyl Transfer)−Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.

  DOI：

  10.1021/ol025644l
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-benzyl-N-(2-oxoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在铑催化的分子间炔烃加氢酰化反应中，以α-酰胺基醛为底物：α-酰胺酮的合成。

  摘要：

  我们表明，现成的α-酰胺醛是分子间Rh催化炔烃加氢酰化反应的有效底物。催化剂[Rh（dppe）（C 6 H 5 F）] [BAr F 4 ]具有良好的反应活性，可将各种醛和炔烃用作底物，从而提供α-酰胺酮产品。实现了高产率和高水平的区域选择性。使用α-酰胺醛作为底物可确定1,4-二羰基可以用作Rh催化加氢酰化反应中的控制基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202002478

文献信息

• Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(<i>N</i>,<i>N</i>‘-Acyl Transfer)−Cyclization
  作者：Douglas C. Beshore、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/ol025644l

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.
• α‐Amidoaldehydes as Substrates in Rhodium‐Catalyzed Intermolecular Alkyne Hydroacylation: The Synthesis of α‐Amidoketones
  作者：Ritashree Pal、Sean C. O'Brien、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.202002478

  日期：2020.9.10

  substrates for intermolecular Rh‐catalyzed alkyne hydroacylation reactions. The catalyst [Rh(dppe)(C6H5F)][BArF4] provides good reactivity, and allows a broad range of aldehydes and alkynes to be used as substrates, delivering α‐amidoketone products. High yields and high levels of regioselectivity are achieved. The use of α‐amidoaldehydes as substrates establishes that 1,4‐dicarbonyl motifs can be used as controlling

  我们表明，现成的α-酰胺醛是分子间Rh催化炔烃加氢酰化反应的有效底物。催化剂[Rh（dppe）（C 6 H 5 F）] [BAr F 4 ]具有良好的反应活性，可将各种醛和炔烃用作底物，从而提供α-酰胺酮产品。实现了高产率和高水平的区域选择性。使用α-酰胺醛作为底物可确定1,4-二羰基可以用作Rh催化加氢酰化反应中的控制基团。