tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-[[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 310441-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-[[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 310441-21-5
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅
• 分子量: 482.62
• InChiKey: IKUGSPRAUOBTIX-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-[[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Route to Hydroxyethylamine Dipeptide Isosteres

  摘要：

  An efficient synthesis of stereodefined hydroxyethylamine dipeptide isosteres has been developed, utilizing a syn-selective Grignard addition and reductive amination as the key reactions.

  DOI：

  10.1021/jo001072b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-[[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Route to Hydroxyethylamine Dipeptide Isosteres

  摘要：

  An efficient synthesis of stereodefined hydroxyethylamine dipeptide isosteres has been developed, utilizing a syn-selective Grignard addition and reductive amination as the key reactions.

  DOI：

  10.1021/jo001072b

文献信息

• A Stereoselective Route to Hydroxyethylamine Dipeptide Isosteres
  作者：Apurba Datta、Gududuru Veeresa

  DOI：10.1021/jo001072b

  日期：2000.11.1

  An efficient synthesis of stereodefined hydroxyethylamine dipeptide isosteres has been developed, utilizing a syn-selective Grignard addition and reductive amination as the key reactions.