2-(E-but-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,7-hexahydro-7-phenylsulfonyl-6H-azocino[4,3-b]indol-6-one | 1271726-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(E-but-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,7-hexahydro-7-phenylsulfonyl-6H-azocino[4,3-b]indol-6-one
• 英文别名: 7-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-but-2-enyl]-1,3,4,5-tetrahydroazocino[4,3-b]indol-6-one
• CAS: 1271726-24-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 408.521
• InChiKey: MRQVZZNRCFXRHU-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N-(E-but-2-en-1-yl)formamido)butanal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 2-(E-but-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,7-hexahydro-7-phenylsulfonyl-6H-azocino[4,3-b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4,5,7-Hexahydro-6H-azocino[4,3-b]indol-6-ones as Intermediates for the Synthesis of Apparicine

  摘要：

  1-Phenylsulfonylindole is converted in eight steps into 2-(2-iodo-(Z)-but-2-en-1-y1)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroazocino[4,3-b]indole, previously converted in one step into the indole alkaloid apparicine. The syntheses of other hexahydroazocino[4,3-b]indole potential precursors to the alkaloid are also described.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)5

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4,5,7-Hexahydro-6H-azocino[4,3-b]indol-6-ones as Intermediates for the Synthesis of Apparicine
  作者：John A. Joule、David Roberts、Jason G. Kettle

  DOI：10.3987/com-10-s(e)5

  日期：——

  1-Phenylsulfonylindole is converted in eight steps into 2-(2-iodo-(Z)-but-2-en-1-y1)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroazocino[4,3-b]indole, previously converted in one step into the indole alkaloid apparicine. The syntheses of other hexahydroazocino[4,3-b]indole potential precursors to the alkaloid are also described.